126213-50-1 3,4-乙烯二氧噻吩

中文名称: 3,4-乙烯二氧噻吩
英文名称: 3,4-Ethylenedioxythiophene
CAS号
分子式: C₆H₆O₂S
分子量: 142.18
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 3,4-乙烯二氧噻吩
英文名: 3,4-Ethylenedioxythiophene
CAS号: 126213-50-1
分子式: C6H6O2S
分子量: 142.18
中文别名: 3,4-乙撑二氧噻吩; 3,4-乙烯基二氧噻吩; 3,4-乙撑基二氧噻吩; 2,3-二氢噻吩并(3,4-B)-1,4-二氧六环; EDOT/EDT/PEDT单体; 2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二氧六环
英文别名: EDOT; EDT; 3,4-ETHYLENEDIOXOTHIOPHENE; 2,3-DIHYDROTHIENO[3,4-B]-1,4-DIOXIN; 2,3-DIHYDROTHIENO[3,4-B][1,4]DIOXINE; 3,4-Ethylendioxythiophen; 3,4-ethylen3dioxythiophene; 4-Ethylenedioxythiophene; ethylenedioxythiophene; 3,4-ethylenedioxy thiophene

物化属性

LogP: 1.56
PSA: 46.7 Å²
XLogP3: 1.32
外观: 无色至淡黄色透明液体，有不愉悦气味，对光敏感
密度: 1.331 g/mL (25 °C)
折射率: n20/D 1.5765
水溶解性: 微溶
沸点: 193 °C (760 mmHg)
熔点: 10.5 °C
蒸气压: 0.3 mmHg (25 °C)
闪点: 104 °C

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3，WGK Germany:2，TSCA:TSCA listed，危险等级:6.1，包装类别:III，海关编码:29349990，存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性类别3，毒性化合物或者引起慢性影响的化合物，危险性类别:急性毒性类别3（经皮）、急性毒性类别4（经口）、眼部刺激类别2，信号词:Danger，危险性描述:H302; H311; H319，危险性防范说明:P280; P305 + P351 + P338; P312，危险标志:GHS06。

生产及用途

用途与制备

3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）是制备聚3,4-乙烯二氧噻吩（PEDOT）的单体之一，广泛应用于现代电子工业，在合成金纳米颗粒中作还原剂，是钯催化的芳基化反应的起始材料，用于合成偶联聚合物和共聚合物，还可通过电化学聚合制备PEDOT薄膜。

合成聚噻酚或低聚噻酚类有机电活性材料、光电材料；合成导电聚合物PEDOT；合成金纳米颗粒；钯催化的芳基化反应起始材料；合成偶联聚合物和共聚合物；电化学聚合制备PEDOT薄膜。

合成路线 1（1. 合成：126213-50-1）

产率：84% 合成条件：With sodium chloride In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 6 h; 实验步骤：将3,4-亚乙二氧基-2,5-二羧酸噻吩（209g，0.73mol）的溶液溶于二甲基亚砜和水（体积比为4：1,1.5L），氯化钠（128g，2.19mol）中。加入并加热至120℃保持4小时。反应完成后，二甲基亚砜，副产物乙酸甲酯和产物3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT），EDOT 86g，产率83％，产品EDOT无色液体 参考文献：

[1] Patent: CN102775423, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0021; 0087-0088 [2] Journal of Materials Chemistry, 2005, vol. 15, # 45, p. 4783 - 4792 [3] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 11, p. 2205 - 2212 [4] Patent: EP2548875, 2013, A1

合成路线 2（2. 合成：126213-50-1）

产率：46.7% 合成条件：With toluene-4-sulfonic acid In methanol; toluene at 100℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：使用通过与上述实施例2中相同的制备方法制备的3,4-二甲氧基噻吩进行以下制备。首先，将10.1g 3,4-二甲氧基噻吩，6.74g乙二醇，1.1g对甲苯磺酸一水合物和76.6g甲苯放入100ml四口烧瓶加热并在氩气氛中搅拌。加热至100℃，同时在95℃下蒸馏出甲醇。在100℃，终止甲醇流动并开始甲苯回流。使用N，N-二甲基甲酰胺作为内标，对反应溶液中的组成变化进行气相色谱。结果发现3,4-二甲氧基噻吩在3小时的回流时间下低于检测限。用水稀释反应混合物，过滤除去不溶物，从甲苯中提取粗产物，用甲醇洗涤甲苯层。过滤，用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，在旋转蒸发器上浓缩甲苯层，得到粗产物。粗产物的收率为6.78g（用气相色谱法测定纯度为98.9％。将粗产物真空蒸馏，得到4.65g（产率：46.7％）3,4-亚乙二氧基噻吩。通过气相色谱法测定其3,4-亚乙二氧基噻吩的纯度为99.64％。 参考文献：

[1] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 10, p. 1967 - 1978 [2] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 31, p. 6049 - 6050 [3] Patent: KR101558628, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0240-0243

合成路线 3（3. 合成：126213-50-1）

产率：98% 合成条件：at 20 - 140℃; for 8.50 h; 实验步骤：在室温下将3,4-亚乙二氧基-2,5-噻吩二甲酸（460g）和铜粉（69g）加入到乙二醇（1400g）中。将反应混合物在室温下在空气中搅拌30分钟，并将空气连续引入反应混合物中。然后将反应混合物在140℃下加热8小时。反应完成后，使用与实施例1中所述相同的方法纯化反应混合物，得到3,4-亚乙二氧基噻吩（281g，纯度：98％）。 参考文献：

[1] Patent: US2004/147765, 2004, A1. Location in patent: Page 3 [2] Patent: US6369239, 2002, B2. Location in patent: Page column 5-6 [3] Patent: US6369239, 2002, B2. Location in patent: Page column 4-5 [4] Patent: EP2548875, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0096-0102 [5] Patent: CN106366094, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024; 0025 [6] Patent: WO2010/120099, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 4 [7] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 2, p. 222 - 230 [8] Patent: WO2004/55023, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9 [9] Patent: US6369239, 2002, B2. Location in patent: Page column 4 [10] Journal of Materials Chemistry, 2005, vol. 15, # 45, p. 4783 - 4792 [11] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 11, p. 2205 - 2212 [12] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 6, p. 339 - 340 [13] Patent: US2004/147765, 2004, A1. Location in patent: Page 3 [14] Patent: US2004/147765, 2004, A1. Location in patent: Page 3 [15] Patent: US2004/147765, 2004, A1. Location in patent: Page 3 [16] Patent: WO2004/55023, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9 [17] Patent: CN105622630, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0015

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