161529-13-1 Fmoc-L-丙氨醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

主要用于化学合成和生命科学领域

化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：161529-13-1）

产率：88% 合成条件：Stage #1: With 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane-2,4,6-trioxide; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In ethyl acetate at 0℃; for 0.17 h; Stage #2: With sodium tetrahydroborate In water; ethyl acetate at 0℃; for 0.42 h; 实验步骤：通用方法：在0℃下，向羧酸（10mmol）的THF（10mL）溶液中加入DIPEA（11mmol，1.42mL）和50％T3P的EtOAc溶液（20mmol，6.36mL），溶液搅拌约10分钟。然后在相同温度下将NaBH₄水溶液（10mmol，388mg，在0.3mL H₂O中）加入到反应混合物中，并如TLC所示搅拌反应直至反应完成。反应完成后，蒸发溶剂，将粗醇萃取到EtOAc中，用5％柠檬酸（10mL×2），5％Na₂CO₃（10mL×2），水和盐水溶液洗涤有机相。减压蒸发溶剂后分离产物，用无水Na₂SO₄干燥。 参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, #25, p. 8454-8462；[2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, #32, p. 6131-6135；[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, #38, p. 5059-5063；[4] Journal of Molecular Liquids, 2014, vol. 198, p. 94-100；[5] RSC Advances, 2014, vol. 4, #87, p. 46947-46950；[6] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, #28, p. 6341-6350；[7] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, #11, p. 4182-4187；[8] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, #15, p. 5260-5266；[9] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, #19, p. 3555-3566；[10] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, #11, p. 4182-4187；[11] ACS Combinatorial Science, 2017, vol. 19, #3, p. 131-136

合成路线 2（2. 合成：161529-13-1）

产率：90% 合成条件：With sodium carbonate In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; ：在0℃下，向（S）-2-氨基丙-1-醇（2g，26.6mmol）和Na₂CO₃（5.6g，53.2mmol）在1,4-二恶烷和水（25mL/25mL）中的混合物中加入FmocCl（10.2g，39.9mmol），然后将所得混合物逐渐温热至室温。在如TLC所示完全消耗胺后，加入水（25mL）。用DCM（3×50mL）萃取混合物。将有机相用盐水（50mL）洗涤，并经无水Na₂SO₄干燥。过滤并浓缩后，通过柱色谱法纯化粗产物，得到标题化合物（7.1g，90％）。 ：[1] Patent: WO2011/69063, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 82