肌氨酸乙酯盐酸盐是重要有机合成中间体,用于制备防霉剂;作为工业用品染料稳定剂、日用化学品中氨基酸型表面活性剂的原料;也是一水肌酸生产的主要原料。
医药中间体; 防霉剂制备; 染料稳定剂; 日用化学品; 一水肌酸原料
路线1:
- 步骤:在搅拌下将噻吩甲酰氯(65mL,900mmol)逐滴加入到冰水浴冷却的肌氨酸(20.0g,224mmol)在乙醇(250mL)中的溶液中,保持温度约-10℃;反应混合物在55℃加热过夜至澄清;减压蒸发溶剂和痕量亚硫酰氯,固体残渣用乙醚(3×50mL)洗涤,真空干燥得目标化合物。
- 条件:以乙醇为溶剂,反应温度-10 - 55℃,加热过夜。
- 收率:97%(33.5g,218mmol)。
- 参考文献:[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 51 - 67;[2] Patent: US4432971, 1984, A;[3] Patent: US4432972, 1984, A。
路线2:
- 步骤:0℃下向搅拌的2-氨基乙酸(2g,26.64mmol)的甲醇(20mL)溶液中加入亚硫酰氯(5.8mL,79.92mmol),室温搅拌16小时;减压蒸发溶剂,粗残余物用戊烷/乙醚洗涤纯化得目标化合物。
- 条件:以甲醇为溶剂,反应温度0 - 20℃,搅拌16小时。
- 收率:81%(2.7g,21.6mmol)。
- 参考文献:未提供。