1073-39-8 4-溴苯并环丁烯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，存储类别为10 - 可燃性液体，危险性类别为急性毒性 类别4 经口。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤1：α-氯-邻二甲苯1在约800℃和0.5毫巴下热解，生成苯并环丁烯2，收率45%。
• 步骤2：苯并环丁烯2溶解于乙酸中，室温下与溴和碘的混合物反应，选择性溴化得到4-溴苯并环丁烯3。
• 后续步骤：将3溶解于甲苯中，加入1,4-二氢-1,4-环氧萘4（摩尔过量），220℃反应20小时得Diels-Alder加成产物5（收率80%）；5在浓盐酸和乙酸酐中回流生成9-溴-6,11-二氢蒽6；经Yamamoto偶联（双（环辛二烯基）镍（0）催化，80℃，二甲基甲酰胺和甲苯混合溶剂）得7（收率80%）；7经邻二氯苯重结晶后，用DDQ在沸腾邻二甲苯中脱氢，真空升华纯化得8（收率75%）。
• 参考文献：[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #54, p.13445-1345；[2] Patent: US2008/214838, 2008, A1；[3] Tetrahedron, 1965, vol.21, p.245-254；[4] Journal of the Chemical Society [Section] B: Physical Organic, 1969, p.12-15；[5] Patent: EP2236500, 2010, A1；[6] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol.133, #49, p.19864-19877。