71643-66-8 4-氯-2-碘苯酚

常温运输。危险性质：非危险化学品。Hazard Note:Irritant。海关编码:2908190090

主要用于化学合成领域，作为中间体参与多种有机化合物的制备反应。

化学合成

合成路线 1（71643-66-8）

产率：99% 合成条件：With potassium iodide; sodium nitrite In hydrogenchloride; water 实验步骤：将2-氨基-4-氯苯酚（50g，0.35mol）溶于500ml 2.5N HCl中；冷却至0℃，缓慢加入25.25g（0.37mol）亚硝酸钠在50ml水中的溶液；搅拌30分钟后，缓慢加入70g（0.42mol）碘化钾在100ml水中的冷冻溶液；使反应混合物温度升至室温，搅拌过夜；用乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到4-氯-2-碘苯酚（89.7g，收率99％）。 参考文献：[1] Patent: US6046212, 2000, A；[2] Patent: US6136848, 2000, A；[3] Patent: WO2003/84917, 2003, A1；[4] Patent: WO2006/23852, 2006, A2；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, #7, p.1075-1089；[6] Tetrahedron Letters, 2002, vol.43, #51, p.9377-9380；[7] Patent: US2008/15179, 2008, A1。

合成路线 2（71643-66-8）

产率：100% 合成条件：With boron tribromide In dichloromethane at 20℃； 实验步骤：将4-氯-2-碘苯甲醚（2.68g，10mmol）在无水二氯甲烷（60ML）中的搅拌溶液用三溴化硼处理（室温下加入15.0ml 1M溶液）；反应过夜后用100ml水淬灭；用二氯甲烷萃取，有机层经盐水洗涤、硫酸钠干燥、真空浓缩，快速硅胶柱色谱纯化得到4-氯-2-碘苯酚（0.75克，2.96毫摩尔）。 参考文献：[1] Patent: WO2005/9993, 2005, A1；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol.19, #9, p.2599-2603；[3] Organic Process Research and Development, 2010, vol.14, #4, p.820-831；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol.16, #10, p.2666-2671；[5] Patent: US2005/250753, 2005, A1；[6] Patent: WO2006/66968, 2006, A1；[7] Patent: WO2007/128752, 2007, A1。

合成路线 3（71643-66-8）

产率：68% 合成条件：With potassium hydrogensulfate; isoquinolinium dichromate; potassium iodide In water at 20℃; Sonication； 实验步骤：将1毫摩尔（0.01mol）有机底物（酚、苯胺或乙酰苯胺）、0.001mol碘化钾（KBr）、约50mg稀KHSO4和高价Cr（VI）试剂（IQCC或IQDC）悬浮于约30mL溶剂（DCE或ACN）中；在室温下超声处理约30-40分钟；TLC监测反应进程；完成后按常规方法处理得到4-氯-2-碘苯酚。 参考文献：[1] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2010, vol.21, #1, p.3-6；[2] Synthetic Communications, 2006, vol.36, #13, p.1915-1917；[3] Journal of Chemical Research, 2006, #9, p.575-576；[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol.48, #1, p.81-83；[5] Synthetic Communications, 2008, vol.38, #17, p.2881-2888；[6] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2011, vol.41, #3, p.258-261；[7] Tetrahedron, 2010, vol.66, #11, p.2077-2082；[8] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2016, vol.46, #6, p.832-837；[9] Tetrahedron Letters, 2010, vol.51, #16, p.2170-2173；[10] Chemical Communications, 2017, vol.53, #31, p.4370-4373；[11] RSC Advances, 2014, vol.4, #12, p.6267-6274；[12] Tetrahedron, 1995, vol.51, #31, p.8555-8564；[13] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol.48, #20, p.6326-6339；[14] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1981, vol.20, #2, p.133-135；[15] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1986, vol.25, #3, p.289-291；[16] Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol.16, p.477；[17] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol.55, #18, p.5287-5291；[18] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol.70, #15, p.6097-6100；[19] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol.71, #19, p.7485-7487；[20] Tetrahedron Letters, 2007, vol.48, #35, p.6124-6128；[21] Synlett, 2007, #14, p.2227-2231；[22] Patent: US2002/143017, 2002, A1；[23] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2009, vol.184, #3, p.651-659；[24] Organic Letters, 2010, vol.12, #1, p.192-195；[25] Catalysis Letters, 2010, vol.137, #3-4, p.190-201；[26] International Journal of Chemical Kinetics, 2013, vol.45, #11, p.693-702；[27] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol.355, #17, p.3401-3406。