作为医药中间体，用于相关药物研发（如专利US2010/196321、WO2008/96002等涉及的药物合成）
医药
路线1：
- 原料：2-甲基-3-甲氧基苯胺（5.0g，36.5mmol）、BCl₃（1M二氯甲烷溶液，36.5mL）、乙腈（2.6mL，54.7mmol）、AlCl₃（4.87g，36.5mmol）、对二甲苯（80mL）、水（80mL）
- 步骤：向2-甲基-3-甲氧基苯胺的对二甲苯溶液中冷却至0℃，加入BCl₃溶液，0℃搅拌30分钟；加入乙腈，0℃搅拌30分钟；将AlCl₃悬浮于二氯甲烷中，0℃下逐滴加入上述溶液，0℃搅拌45分钟后真空除二氯甲烷；加热至70℃保持18小时，冷却后加水，70℃搅拌1小时；乙酸乙酯稀释，分离水层，有机层水洗、盐水洗、MgSO₄干燥、浓缩，加5:1己烷:乙醚过滤得产物
- 条件：0℃（反应初期）；70℃（加热阶段）；氮气保护；真空除溶剂
- 收率：71%
- 参考文献：US2010/196321、Journal of Medicinal Chemistry 2012, 55(7), 3021-3026等
路线2：
- 原料：3-甲氧基-2-甲基苯胺（4.10g，29.9mmol）、BCl₃（1M二氯甲烷溶液，31.4mL）、乙腈（4.06mL，77.71mmol）、AlCl₃（4.18g，31.38mmol）、二甲苯（48mL）、2M盐酸（120mL）
- 步骤：0℃下将BCl₃溶液逐滴加入原料溶液，0℃搅拌30分钟；加入乙腈，0-10℃搅拌30分钟；将反应液滴加到AlCl₃悬浮液中，回流加热15小时；冷却后加冰冷盐酸，80℃搅拌90分钟至澄清；冷却后二氯甲烷萃取，合并有机层干燥、浓缩，乙醚洗涤得产物
- 条件：0℃（反应初期）；回流（15小时）；80℃（后处理）；盐酸淬灭
- 收率：43%
- 参考文献：US2009/269305
路线3：
- 原料：化合物77（12g，0.074mol）、MeMgBr（3M乙醚溶液，100mL）、THF（150mL）、乙醚（150mL）、乙酸乙酯（150mL）、水（100mL）
- 步骤：0℃下将MeMgBr溶液逐滴加入化合物77的THF溶液，室温搅拌1小时，55℃搅拌3小时；冷却至0℃，加1.5N HCl淬灭；水稀释，乙酸乙酯萃取，合并有机层洗涤、浓缩；硅胶柱层析（7:3 石油醚/乙酸乙酯）得产物
- 条件：0℃（反应初期）；55℃（加热）；盐酸淬灭；硅胶柱纯化
- 收率：68%
- 参考文献：WO2007/14926
