376584-63-3 1H-吡唑-3-硼酸

干冰运输，危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:2933199090

1H-吡唑-3-硼酸是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中。

有机合成；医药合成

合成路线 1（1. 合成：376584-63-3）

• 步骤: 向冷却的1-（四氢 - 吡喃-2-基）-1H-吡唑（7.6g，52mmol）的THF（50mL）溶液（-78℃）中，逐滴加入n-BuLi（33mL，2.5M己烷溶液，82.5mmol）和三异丙基硼烷（12.7mL，55mmol），保持温度在-70℃。将反应混合物在-70℃下搅拌1小时，然后在4小时内达到室温。用2M HCl淬灭反应后，真空除去溶剂，用1M NaOH调节pH至6，形成沉淀，过滤收集，用甲苯和石油醚洗涤，用乙酸乙酯研磨，得到目标化合物。
• 条件: 温度-78 - 20℃（反应过程控制在-70℃），溶剂THF、己烷，反应时间5小时。
• 收率: 48%（2.7g）
• 参考文献: [1] Patent: WO2007/138072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 55；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, #12, p. 2995 - 3008

合成路线 2（以1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑为原料）

• 步骤: 在-78℃下，向1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑（7.6g，52mmol）的四氢呋喃（THF，50mL）溶液中，缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，33mL，2.5M己烷溶液，82.5mmol），随后逐滴加入三异丙基硼烷（12.7mL，55mmol），保持反应温度在-70℃。反应混合物在-70℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温，历时4小时。反应完成后，用2M盐酸（HCl）淬灭反应，真空除去溶剂。用1M氢氧化钠（NaOH）溶液调节反应混合物的pH至6，此时有沉淀形成。通过过滤收集沉淀，依次用甲苯和石油醚洗涤，最后用乙酸乙酯研磨，得到1H-吡唑-3-硼酸。
• 条件: 温度-78℃（反应过程控制在-70℃），溶剂THF、己烷，反应时间5小时。
• 收率: 48%（2.7g）
• 参考文献: [1] Patent: WO2007/138072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 55；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, #12, p. 2995 - 3008