29270-30-2 2-溴代-2-氯苯乙酸

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名称和标识

中文名: 2-溴代-2-氯苯乙酸
英文名: 2-Bromo-2-(2-chlorophenyl)acetic acid
CAS号: 29270-30-2
分子式: C8H6BrClO2
分子量: 249.49
中文别名: L-α-溴代邻氯苯乙酸; 2-溴-2-(2-氯苯基)乙酸; α-溴-2-氯苯乙酸; 2-溴代邻氯苯基乙酸
英文别名: A-BROMO 2-CHLOROPHENYLACETIC ACID; alpha-Bromo-2-chlorobenzeneacetic acid; A-BROMO-2-CHLOROBENZENEACETIC ACID; L-ALPHA-BROMO-(2-CHLORO)PHENYL ACETIC ACID; α-Bromo-2-chlorobenzeneacetic acid; 2-Bromo-2-(2'-chlorophenyl) acetic acid; (2-Chlorophenyl)bromoacetic Acid; bromo-(2-chloro-phenyl)-acetic acid; Benzeneacetic acid,a-bromo-2-chloro; Bromo(2-chlorophenyl)acetic acid; α-bromo-(2-chloro)phenyl-acetic acid; 2-Bromo-2-chlorophenylacetic acid

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN3261，危险类别8，包装等级II，WGK Germany:3，Hazard Note:Corrosive，海关编码2916399090，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

用途与制备

化学合成，抗血小板聚集药氯吡格雷中间体；手性合成中间体。

医药

路线1：N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）溴代法

原料：2-氯苯基乙酸（2.0g，11.76mmol）、NBS（2.1g，11.76mmol）、过氧化苯甲酰（569mg，2.35mmol）、四氯化碳（60mL）
步骤：在氮气下，将2-氯苯基乙酸和NBS溶于四氯化碳中，加入过氧化苯甲酰，80℃搅拌5小时；过滤，减压蒸发母液，快速色谱法（DCM/AcOEt 10/0至5/5梯度洗脱）纯化，减压除溶剂得产物
条件：80℃，氮气保护，5小时
收率：48%
参考文献：WO2008/148853、Indian Journal of Chemistry - Section B、Journal of Heterocyclic Chemistry、CN103450005

路线2：亚硝酸钠重氮化法

原料：2-氨基-2-（2-氯苯基）乙酸（2.22g，11.9mmol）、6N HBr（40mL）、亚硝酸钠（1.57g，22.8mmol）
步骤：0℃下分批加入亚硝酸钠，反应6小时后倒入水中，3:1 Et₂O/EtOAc萃取，合并有机层经洗涤、干燥后快速色谱法（75:25:0.5:0.35己烷/乙酸乙酯/乙酸/甲醇）纯化得产物
条件：0℃，7.33小时（分批加入1小时20分钟）
收率：73%
参考文献：WO2009/86264、European Journal of Medicinal Chemistry

路线3：三溴甲烷溴代法

原料：2-氯苯甲醛（70.3g）、三溴甲烷（139g）、氢氧化钾（114g，效价86%）、1,2-二甲氧基乙烷（50ml+50ml）、水（500ml）、浓盐酸、异丙醚（100ml）、甲苯
步骤：将2-氯苯甲醛和三溴甲烷溶于1,2-二甲氧基乙烷，加入KOH水溶液，-5℃反应3小时；加水，0℃以下酸化，异丙醚萃取，干燥、蒸发溶剂，甲苯重结晶得产物

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