5159-41-1 2-碘苄醇

WGK Germany:3，海关编码:29062990，存储类别:11 - 可燃固体

2-碘苄醇是一种有机中间体，可由邻碘苯甲酸甲酯还原酯基后得到，用于制备2-碘苄碘；也可通过邻碘苯甲酸还原酯基得到，用于制备2-碘苄碘。

有机中间体

合成路线 1（1. 合成：5159-41-1）

产率：98% 合成条件：With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 15 h; 实验步骤：在0℃下，向市售的邻碘苯甲酸（4.15g，16.8mmol）的THF溶液（16mL）中加入硼烷 - 二甲基硫醚络合物（1.90mL，20.0mmol）。在室温下搅拌15小时后，加入磷酸盐缓冲液（pH7）。用乙酸乙酯萃取有机物质三次。合并的萃取液用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。在减压下除去溶剂后，得到邻 - 碘代苄醇（3.84g，98％），为白色固体，不经进一步纯化用于下一步。向DMS（IV）氧化物（14.0g，161mmol）的DCM悬浮液（33mL）中加入粗邻碘代苄醇（3.77g，16.1mmol）。在室温下搅拌30小时后，使用DCM作为洗脱液，将所得悬浮液通过小硅藻土垫过滤。减压除去溶剂后，残留物通过硅胶柱色谱纯化（己烷/乙酸乙酯5：1），得到邻 - 碘苯甲醛（3.36g，90％），为浅黄色晶体。 参考文献：[1] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 70, p. 18653 - 18657 [2] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 2, p. 171 - 174 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 15, p. 4669 - 4678 [4] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 5, p. 1126 - 1129 [5] Journal of Fluorine Chemistry, 2015, vol. 179, p. 106 - 115 [6] Science China Chemistry, 2015, vol. 58, # 7, p. 1235 - 1238 [7] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 7, p. 1570 - 1573 [8] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 345 - 348 [9] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 44, p. 5865 - 5868 [10] Organometallics, 2014, vol. 33, # 9, p. 2160 - 2171 [11] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 41, p. 8724 - 8730 [12] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 87, p. 46947 - 46950 [13] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 3, p. 452 - 458 [14] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 1734 - 1747 [15] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 48, p. 12459 - 12467 [16] Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 41 - 44 [17] European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 4, p. 671 - 678 [18] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 26, p. 3641 - 3644 [19] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 31, p. 3254 - 3256 [20] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 31, p. 10834 - 10837 [21] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 17, p. 4180 - 4183 [22] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 9, p. 2126 - 2129 [23] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 11, p. 3310 - 3313 [24] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 24, p. 7898 - 7901