化学合成;是制备鲁拉西酮的重要中间体,可用于合成盐酸鲁拉西酮,也是有机合成中有用的化合物。
医药
路线1:硼氢化钠还原法
- 步骤:将(11α,21α)-1,2-环己烷二甲酸、硼氢化钠和碘的混合物加入到四氢呋喃中,搅拌回流5小时;冷却至0℃,滴加甲醇,合并有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩,干燥得到白色固体。
- 条件:With sodium tetrahydroborate; iodine In tetrahydrofuran at 0℃; for 5 h; Reflux
- 收率:88.4%
- 参考文献:[1] Patent: CN105732644, 2016, A. [2] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, #23, p.2676-2682 [3] Tetrahedron, 1965, vol.21, p.1701-1709 [4] Patent: WO2013/121440, 2013, A1. [5] Patent: WO2016/59649, 2016, A1. [6] Patent: CN106916151, 2017, A
路线2:二异丁基氢化铝还原法
- 步骤:将反式(R,R)-1,2-二甲基环己烷二羧酸酯溶于甲苯,在惰性气氛中逐滴加入二异丁基氢化铝,温热至环境温度搅拌6小时;通过逐滴加入盐酸淬灭反应,进一步搅拌13小时,得到可过滤的无机固体,滤出固体后减压浓缩滤液。
- 条件:Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In toluene at -5 - 20℃; for 6 h; Inert atmosphere; Stage #2: With hydrogenchloride; water In toluene at -5 - 40℃; for 13 h
- 收率:74%
- 参考文献:[1] Patent: WO2012/131606, 2012, A1. [2] Tetrahedron, 1965, vol.21, p.1701-1709 [3] Patent: WO2014/37886, 2014, A1. [4] Patent: CN106916151, 2017, A