287944-16-5 3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯

中文名称: 3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯
英文名称: 3,6-Dihydro-2H-pyran-4-boronic acid pinacol ester
CAS号
分子式: C₁₁H₁₉BO₃
分子量: 210.08
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯
英文名: 3,6-Dihydro-2H-pyran-4-boronic acid pinacol ester
CAS号: 287944-16-5
分子式: C11H19BO3
分子量: 210.08
中文别名: 吡喃-4-硼酸频哪醇酯; 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-3,6-二氢-2H-吡喃; 3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪; 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)-3,6-二氢-2H-吡喃; 3,6-二氢吡喃-4-硼酸酯; 3,6-二氢-4-硼酸频哪醇酯基-2H-吡喃; 3,6-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-2H-吡喃
英文别名: 2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane; 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran; 2H-Pyran, 3,6-dihydro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-; 3,6-Dihydro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-pyran; 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyrane; 2H-PYRAN,3,6-DIHYDRO-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL); 2-(3,6-dihyro-2H-pyran-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane; 3,6-dihydro-2H-pyran-4-ylboronic acid pinacol ester

物化属性

LogP: 1.96450
MLOGP: 0.79
PSA: 27.69 Å²
SILICOS-IT LogP: 1.33
WLOGP: 1.96
XLogP3: 1.31
iLOGP: 0.0
储存条件: 2-8 °C
外观: 白色至类白色至淡黄色固体
密度: 1.0±0.1 g/cm³
折射率: 1.464
敏感性: Moisture Sensitive
水溶解性: 2.63 mg/ml ; 0.0125 mol/l ; Slightly soluble in water
沸点: 238.6±50.0 °C (760 mmHg)
熔点: 63-67 °C
蒸汽压: 0.1±0.5 mmHg (25 °C)
闪点: 98.1±30.1 °C

安全信息

安全说明

干冰运输，非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码29349990，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别急性毒性类别4 经口。

生产及用途

用途与制备

3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯属于有机硼系列化合物，可用于合成各类吡喃衍生物，主要用作有机合成和医药化学中间体。

医药化学中间体

路线1：以三氟甲磺酸3,6-二氢-2H-吡喃-4-基酯为原料，加入PdCl₂(dppf)和乙酸钾，在1,4-二氧六环中80℃反应过夜，经柱色谱纯化得产物，收率81%。 路线2：以4-溴-3,6-二氢-2H-吡喃为原料，加入硼酸频哪醇酯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯和乙酸钾，在甲苯中80℃反应4小时，经重结晶得产物，收率80%。 路线3：以2-(2-烯丙氧基-1-亚甲基-丙基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷为原料，加入第二代Grubbs催化剂，在二氯甲烷中反应16小时，经真空浓缩、过滤得产物，收率99%。

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