198477-89-3 1-(5-溴-2-氟苯基)乙酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级:刺激性，海关编码:2914390090，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:急性毒性 类别4（经口），眼部刺激 类别2

1-(5-溴-2-氟苯基)乙酮为化工中间体，在医药、香料、树脂、催泪瓦斯等化工领域生产中发挥重要作用，用于相关化合物的合成反应。

医药; 香料; 树脂; 催泪瓦斯

合成路线 1（198477-89-3）

• 产率：92%
• 条件：CrO₃（2.6g，26.0mmol）溶于水（3.7ml），冰浴加浓硫酸（2.2ml），水（7.4ml）稀释，0-20℃滴入5-溴-2-氟苯乙酮（5.7g，26.0mmol）的丙酮（17ml）溶液，14.5h升温至室温，乙醚-水分配，有机相干燥浓缩得酮（5.2g，92%）。
• 参考文献：US2006/142307等14篇专利及文献。

合成路线 2（198477-89-3）

• 产率：84%
• 条件：5-溴-2-氟苯甲酸（3.50g，16mmol）二氯甲烷（70ml）溶液，0℃加三乙胺（1.725g，17mmol）、EDCI（3.032g，16mmol）、DMAP（0.097g，0.8mmol）、N,O-二甲基羟胺（1.774g，18mmol），室温搅拌16h；后处理用二氯甲烷稀释，水、柠檬酸、饱和碳酸氢钠萃取，干燥蒸发得5-溴-2-氟-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺（3.73g，91%）；12-16℃下，5-溴-2-氟-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺（3.73g，14.2mmol）的THF（24ml）溶液滴入甲基氯化镁（3M THF，5.69ml，17mmol）的THF（24ml）溶液，回流20min，饱和氯化铵淬灭，乙酸乙酯萃取，干燥蒸发得1-(5-溴-2-氟苯基)乙酮（2.6g，84%）。
• 参考文献：US2011/46122等3篇专利。

合成路线 3（198477-89-3）

• 产率：87%
• 条件：5-溴-2-氟代苯甲醛（5.00g，24.6mmol）的无水乙醚（100mL）溶液，0℃滴入甲基溴化镁（3M乙醚，10mL，30mmol），30min后TLC完成；倒入饱和碳酸氢钠，乙酸乙酯萃取，干燥浓缩得油状物；与丙酮（100mL）混合，加Jones试剂（1.1M，40mL，1.79mmol），过夜搅拌，蒸发丙酮，乙酸乙酯萃取，水、饱和碳酸氢钠洗涤，蒸发得酮（4.63g，87%）。
• 参考文献：US2008/153813等2篇专利。