4-羟基苯甲酸异丙酯(尼泊金异丙酯)常与其他对羟基苯甲酸酯类混合使用,作为水包油型乳化剂,比单纯丁酯溶解度增加2~3倍,易用于酱油;也可用作食品保存剂、防霉剂,限用于酱油、醋、清凉饮料、果子露、水果沙司、水果及瓜果类蔬菜(表皮部分),用量为对羟基苯甲酸的1.4倍。
食品防腐剂、防霉剂;水包油型乳化剂
合成路线 1(1. 合成:4191-73-5)
- 产率:55%
- 条件:0℃;回流;惰性气氛
- 步骤:在0℃和0℃下,将亚硫酰氯(1.16g,1.5当量)滴加到酸(1.0g,1.0当量)在相应的醇(15ml)中的溶液中。将溶液在氮气氛下回流直至所有原料都被消耗(TLC监测)。然后真空除去溶剂,残余物用硅胶柱色谱法纯化,用乙酸乙酯/正己烷洗脱,得到相应的羧酸酯。
- 参考文献:[1] Synthesis, 2003, #16, p.2479-2482;[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2004, vol.179, #6, p.1187-1191;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #6, p.1564-1569;[4] Journal of the Society of Chemical Industry, London, 1947, vol.66, p.175;[5] Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1938, vol.276, p.154,162;[6] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol.32, #8, p.1910-1913;[7] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, vol.55, #23, p.9365-9372
合成路线 2:
- 步骤:由对羟基苯甲酸与异丙醇在硫酸存在下酯化而得;或由对羟基苯甲酸与异丁醇在硫酸存在下酯化而得,以苯或甲苯为溶剂,加热回流反应。
- 条件:硫酸存在;加热回流