16026-77-0 3-氨基-4-氯苯酚 - 化工 AI 网

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名称和标识

中文名: 3-氨基-4-氯苯酚
英文名: 3-Amino-4-chlorophenol
CAS号: 16026-77-0
分子式: C6H6ClNO
分子量: 143.57
中文别名: 2-氯-5-羟基苯胺; 4-氯-3-氨基苯酚
英文别名: 2-chloro-5-hydroxyaniline; 3-azanyl-4-chloranyl-phenol; 4-Chloro-3-aminophenol; 3-amino-4-chloro-phenol; 3-NH2-4-Cl-C6H3OH; 4-Chlor-3-aminophenol; Phenol,3-amino-4-chloro; 3-Amino-4-chlor-phenol; Phenol, 3-amino-4-chloro-; 4-chloro-3-amino phenol

物化属性

LogP: 2.209
MLOGP: 1.41
PSA: 46.25 Å²
SILICOS-IT LogP: 1.31
Solubility: 0.515 mg/ml ; 0.00358 mol/l
WLOGP

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：WGK Germany:3；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（还原反应）

步骤: 将4-氯-3-硝基苯酚和NH₄Cl悬浮在H₂O/EtOH（1:3）中，加入铁粉，回流1小时后冷却至室温；过滤并真空干燥，快速色谱法纯化（DCM:MeOH=98:2洗脱）。
条件: 铁粉、NH₄Cl，H₂O/EtOH=1:3混合溶剂，回流1小时。
收率: 91%。
参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2013, 78(9), 4530-4542；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, 28(21), 3454-3457；[3] Patent: WO2015/74064, 2015, A2；[4] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2016, 27(2), 372-381。

合成路线 2（还原反应）

步骤: 4-氯-3-硝基苯酚与铁粉在乙酸中100℃搅拌30分钟；冷却后用水稀释，硅藻土过滤，乙酸乙酯萃取，减压浓缩；加入庚烷蒸发除残留溶剂，乙腈溶解后再次浓缩，庚烷悬浮得产品。
条件: 铁粉、乙酸，100℃搅拌30分钟，水稀释，乙酸乙酯萃取，庚烷除残留溶剂。
收率: 88%。
参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2013, 78(9), 4530-4542；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, 28(21), 3454-3457；[3] Patent: WO2015/74064, 2015, A2；[4] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2016, 27(2), 372-381。