3439-02-9 4-溴-2-呋喃甲酸

中文名称: 4-溴-2-呋喃甲酸
英文名称: 4-bromofuran-2-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₅H₃BrO₃
分子量: 190.98
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-溴-2-呋喃甲酸
英文名: 4-bromofuran-2-carboxylic acid
CAS号: 3439-02-9
分子式: C5H3BrO3
分子量: 190.98
中文别名: 4-溴-呋喃-2-甲酸; 4-溴呋喃-2-羧酸; 4-溴-2-糠酸
英文别名: 4-Bromo-2-furoic acid; 2-Furancarboxylic acid,4-bromo; 4-bromo-furan-2-carboxylic acid; 4-Bromfuran-2-carbonsaeure; 4-Bromo-2-furancarboxylic acid; 2-Furancarboxylic acid, 4-broMo-; 2-Furoic acid, 4-bromo-

物化属性

Log S: -2.34
LogP: 1.48
Molar Refractivity: 33.37
Num. H-bond acceptors: 3.0
Num. H-bond donors: 1.0
Num. heavy atoms: 9
Num. rotatable bonds: 1
PSA: 50.44 Å²
Solubility: 0.874 mg/ml ; 0.00458 mol/l
储存条件: 2-8°C，干燥密封
外观: 米白至黄色固体
密度: 1.9±0.1 g/cm³
折射率: 1.571
沸点: 284.0±25.0 °C (760 mmHg)
熔点: 115-127 °C
精确质量: 189.926544
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 2.91±0.15
闪点: 125.5±23.2 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2932190090

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：3439-02-9）

步骤: 在氨水溶液（7.3％）中提供10.0g（37.1mmol）4,5-二溴呋喃-2-羧酸并冷却至0℃。在剧烈搅拌下，加入2.54g（38.9mmol）锌粉末部分使得温度不超过7℃。将混合物在0℃下搅拌10分钟，然后通过加入HCl水溶液建立酸性pH。悬浮液用乙酸乙酯萃取，有机相用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。
条件: 氨水溶液（7.3％），锌粉，0 - 7℃，0℃搅拌10分钟，HCl水溶液酸化，乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压浓缩。
收率: 7.27g（理论值的99％）
产物结构: 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ=13.5（s，1H），8.17（s，1H），7.40（s，1H）；LC-MS（方法1）：Rt=1.52min；MS（ESIpos）：m/z=191[M+H]+。
参考文献: [1] Patent: US2012/22059, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 3, p. 407 - 416 [3] Patent: EP2236500, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 49 [4] Patent: EP2441457, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 31 [5] Patent: TWI530497, 2016, B. Location in patent: Page/Page column 61 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 18, p. 5470 - 5474 [7] Patent: WO2008/124518, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19 [8] Patent: US2006/69286, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [9] Patent: US2009/286798, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30 [10] Patent: WO2004/58717, 2004, A1. Location in patent: Page 83-84 [11] Patent: US2011/118269, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [12] Patent: WO2011/159781, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 63-64 [13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5763 - 5773 [14] Patent: WO2007/131991, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 107 [15] Patent: WO2007/138072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 91

合成路线 2（2434-03-9）

步骤: 将10.0g（37.1mmol）4,5-二溴呋喃-2-羧酸溶解于7.3%的氨水溶液中，并将反应体系冷却至0℃。在剧烈搅拌条件下，分批加入2.54g（38.9mmol）锌粉，控制反应温度不超过7℃。反应混合物在0℃下继续搅拌10分钟。随后，通过滴加盐酸水溶液调节pH至酸性。所得悬浮液用乙酸乙酯进行萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩有机相，得到7.27g 4-溴-2-呋喃甲酸。
条件: 7.3%氨水溶液，锌粉，0℃，分批加入锌粉控制温度≤7℃，0℃搅拌10分钟，盐酸水溶液调节pH至酸性，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。
收率: 7.27g（产率99%）
产物结构: 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ=13.5（s，1H，COOH），8.17（s，1H，呋喃环H），7.40（s，1H，呋喃环H）；LC-MS分析（方法1）：保留时间Rt=1.52分钟；质谱（ESI正离子模式）：m/z=191[M+H]+。
参考文献: [1] Patent: US2012/22059, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 3, p. 407 - 416 [5] Patent: TWI530497, 2016, B. Location in patent: Page/Page column 61

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