1-炔丙基哌啶主要作为医药中间体，用于相关药物研发与合成。
医药
路线1：
- 步骤: 向炔丙基溴（8.47mmol）和仲胺（16.94mmol）的DMF混合物中加入K₂CO₃（25.41mmol），室温搅拌10-12h；反应后用冰水淬灭，乙酸乙酯萃取，有机层干燥、减压蒸发溶剂得产物。
- 条件: 碳酸钾；N,N-二甲基甲酰胺；20℃；10-12h
- 收率: 67%
- 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.24, #7, p.1795-1801；[2] Organometallics, 2011, vol.30, #20, p.5471-5479；[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol.99, p.36-50；[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol.135, #34, p.12627-12633；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol.44, #17, p.2719-2734；[6] Patent: WO2013/178815, 2013, A1；[7] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol.58, #19, p.5067-5075；[8] Patent: US2007/197537, 2007, A1；[9] Tetrahedron, 1983, vol.39, #19, p.3101-3106；[10] Journal of Organometallic Chemistry, 1983, vol.244, #4, p.311-318；[11] Acta Chemica Scandinavica, 1998, vol.52, #4, p.480-489；[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol.54, #6, p.1693-1703；[13] Organic Magnetic Resonance, 1980, vol.14, #3, p.161-165；[14] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, #6, p.1501-1518；[15] Patent: EP1577288, 2005, A1；[16] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol.51, #4, p.835-841；[17] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol.45, #9, p.3803-3810；[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol.19, #7, p.2298-2305；[19] Tetrahedron Letters, 2014, vol.55, #4, p.903-909；[20] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol.73, p.295-309；[21] Tetrahedron Letters, 2015, vol.55, #4, p.903-909；[22] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol.103, p.269-288；[23] Patent: US2830048, 1954
路线2：
- 步骤: 室温下，在100mL单颈烧瓶中，将三乙胺（3.1mL，22mmol）和甲磺酰氯（1.68mL，21.7mmol）加入炔丙醇（1.00mL，17.2mmol）的二氯甲烷（30mL）溶液中，搅拌0.5小时后冷却至-20℃；搅拌下加入哌啶（3.3mL，36mmol），在-20℃搅拌3小时后，室温搅拌；TLC跟踪反应完成后，浓缩中间体，加入饱和碳酸氢钠水溶液（20mL），用二氯甲烷（30mL×3）萃取；有机相用饱和氯化钠溶液（20mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩，经硅胶柱色谱分离（洗脱液：石油醚/二氯甲烷（体积比1:1））得产物。
- 条件: 甲磺酰氯；三乙胺；二氯甲烷；20℃（0.5h）；-20℃（3h）；硅胶柱色谱（PE/DCM=1/1）
- 收率: 66%
- 参考文献: [1] Patent: CN106187838, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0388; 0389; 0390
