2-溴-2',4'-二氯苯乙酮是抑霉唑、丙环唑、戊环唑、乙环唑等三唑类杀菌剂的中间体,也用于制备苯醚甲环唑(广谱、高效、低残留的三唑类杀菌剂)。
医药; 农药
路线1:
- 步骤:将N-溴代琥珀酰亚胺(0.37mmol)加入苯乙酮(0.37mol,1当量)在乙腈(40mL)中的搅拌溶液,搅拌10-15分钟;加入对甲苯磺酸(0.74mmol,2当量),回流4-5小时,TLC监测反应完成;反应液升至室温,饱和碳酸氢钠洗涤,乙酸乙酯(3×20mL)萃取,有机层硫酸钠干燥,减压浓缩,柱色谱纯化(硅胶,乙酸乙酯:己烷=4:96)得产物。
- 条件:N-Bromosuccinimide; toluene-4-sulfonic acid; acetonitrile; Reflux; Inert atmosphere; Schlenk technique
- 收率:88%
路线2:
- 方法A:2,4-二氯苯乙酮溶于氯仿,滴加溴(滴管下端伸入液面以下),滴完后常温搅拌2h,加热回流搅拌2h;停止反应,蒸馏回收氯仿,冷却得白色晶体。
- 方法B:间二氯苯与溴代乙酰氯混合,分步加入无水三氯化铝(50℃以下反应数小时);冷却后倒入冰水,分层,水层二氯甲烷萃取,合并有机层脱溶得产物。
- 条件:方法A:溴; 氯仿; 常温搅拌2h; 加热回流2h;方法B:间二氯苯; 溴代乙酰氯; 无水三氯化铝; 50℃以下反应数小时
- 收率:72%