124289-21-0 3-溴-5-甲基苯腈

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2926907090。

主要用于化学合成。

化学合成

合成路线 1（124289-21-0）

• 步骤: 将五氧化二磷（29.8g，210.2mmol）加入到3-溴-5-甲基苯甲酰胺（15.0g，70.1mmol）的CHCl₃悬浮液中，回流2天（TLC监测）；冷却至室温，倒入冰水中，分离有机层，水层用二氯甲烷萃取，合并萃取液用盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，快速柱色谱纯化。
• 条件: 五氧化二磷，氯仿，回流48h。
• 产率: 52%。
• 参考文献: US2009/203657, US2009/203677, US2009/197871, WO2009/100169。

合成路线 2（124289-21-0）

• 步骤: 将1,3-二溴-5-甲基苯（1.0g，4.0mmol）、氰化铜（0.179g，2.00mmol）、吡啶（0.323mL，4.00mmol）和DMF（15mL）的混合物在微波反应器中190℃加热10小时；冷却至室温，倒入H₂O和NH₃溶液，水相用EtOAc萃取，合并有机相干燥，真空浓缩，硅胶色谱纯化。
• 条件: 氰化铜，吡啶，N,N-二甲基甲酰胺，190℃，微波辐射10h。
• 产率: 74%。
• 参考文献: US2012/165347。

合成路线 3（124289-21-0）

• 步骤: 将2-（3-溴-5-甲基苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（26.1g，88mmol）、硝酸铜（II）三水合物（42.5g，176mmol）、氰化锌（31.0g，264mmol）、氟化铯（13.35g，88mmol）、甲醇（125mL）和水（50mL）的混合物密封，100℃加热5小时；冷却后过滤，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层盐水洗涤，硫酸镁干燥，蒸发后柱色谱纯化。
• 条件: 硝酸铜（II）三水合物，氟化铯，甲醇-水，100℃，密封5h。
• 产率: 20%。
• 参考文献: Science, WO2015/35325, WO2012/116231。