864377-31-1 2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪

名称和标识

中文名: 2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
英文名: 2-(3-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
CAS号: 864377-31-1
分子式: C21H14BrN3
分子量: 388.26
中文别名: 2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基三嗪; 2-(3'-溴-[1,1'-联苯基]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪; 2(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪; 2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-吖嗪
英文别名: 1,3,5-Triazine,2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl; 2,(3-bromophenyl)-4,6-dipheny-1,3,5-triazine; 1,3,5-Triazine, 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-

安全说明

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码29339900

用途与制备

2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪为有机化合物，可用作医药中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发和化工医药合成过程中。

医药; 有机合成

路线1：

步骤: 在氮气氛下，将50g（187mmol）2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶于1L四氢呋喃（THF）中，加入45g（224.12mmol）（3-溴苯基）硼酸盐和2.1g（1.87mmol）四（三苯基膦）钯，搅拌混合物。随后加入64g（467mmol）碳酸钾饱和水溶液，加热回流80小时。反应完成后，加水，用二氯甲烷（DCM）萃取，无水MgSO₄除水，过滤减压浓缩，快速柱色谱分离纯化得到69g（95%）产物。
条件: With tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0); potassium carbonate; In tetrahydrofuran; water; at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere
产率: 95%
参考文献: [1] Patent: CN105566200, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0326; 0327; 0328; 0329 [2] Patent: US2017/84845, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0197-0200 [3] Patent: KR2017/11338, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0390; 0392-0395 [4] Patent: US2017/222158, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0132; 0133; 0134; 0135 [5] Patent: US2017/331067, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0184-0187 [6] Patent: CN108409730, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0054; 0058; 0059; 0060 [7] Patent: KR2015/59395, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0168; 0169; 0170; 0171

路线2：

步骤: 将化合物10-1（1.5g，5.9mmol）、盐酸苄脒（2.0g，13.0mmol）和NaOH（0.5g，13.0mmol）加入乙醇（20ml）中，回流12小时，用水和乙醇洗涤得到1.7g（74%）产物。
条件: With sodium hydroxide; In ethanol; for 12 h; Reflux
产率: 74%
参考文献: [1] Patent: KR2017/79348, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0198; 0203-0206 [2] Patent: EP2415769, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 118-119 [3] Patent: US9966541, 2018, B2. Location in patent: Page/Page column 97 [4] Patent: JP2018/90561, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0066

路线3：

步骤: 100ml三口瓶中加入M-溴苯甲醛（10.8mmol，2g）、盐酸苯醌（21.6mmol，3.8g）、Na₂CO₃（21.6mmol，2.2g）、Ni(OAc)₂（1.08mmol，0.27g），加入50g甲苯，控制反应在110℃搅拌30小时。过滤，洗涤，无水乙醇重结晶，滤饼真空干燥得到3.6g（83%）产物。
条件: With nickel diacetate; sodium carbonate; In toluene; at 110℃; for 30 h;
产率: 83%
参考文献: [1] Patent: CN108264490, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0068; 0069; 0070; 0071 [2] Journal of Fluorescence, 2018, vol. 28, # 2, p. 707 - 723

路线4：

步骤: 在氮气保护下，双颈烧瓶中加入3-溴苯甲酰氯（11.0 mmol, 2.41 g）、苯甲腈（22.0 mmol, 2.27 g）及15 mL二氯甲烷，冰浴冷却（0至5℃）搅拌30分钟。缓慢滴加氯化锑（11.0 mmol, 3.30 g），室温搅拌1小时，加热回流反应12小时。冷却至室温，抽滤收集黄色固体，真空干燥。将黄色固体溶于75 mL冰浴冷却（0至5℃）的28%氨水溶液中，搅拌30分钟，室温继续搅拌3小时，抽滤收集白色固体，水洗后真空干燥。将白色固体加入预热至155℃的30 mL N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌10分钟后抽滤除不溶物，重复纯化步骤两次，加热减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺得到目标产物2.85 g（66.7%）。
条件: With antimony(III) chloride; In dichloromethane; at 0-5℃; for 30 min; Reflux; at 155℃; for 10 min; Inert atmosphere
产率: 66.7%
参考文献: [2] Journal of Materials Chemistry C, 2018, vol. 6, # 34, p. 9049 - 9054

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