3900-89-8 2-氯苯基硼酸

危险等级:IRRITANT（刺激物）；WGK Germany:3；TSCA:No；海关编码:29319090；存储类别:11 - 可燃固体

2-氯苯基硼酸作为既含卤素又含硼酸基的重要中间体，在Suzuki偶联、Sonogashira偶联反应中广泛应用。

医药; 有机发光二极管(OLED)

路线1：

• 步骤: 将n-BuLi（2.5M，正己烷，2.5ml，1.2当量，6.3mmol）滴加到溴氯苯（1g，0.6ml，5.2mmol）和三异丙基硼酸盐（1.44ml，1.2当量，6.27mmol）在甲苯和THF（4:1，10ml）的溶液中，-70℃氮气下反应1小时，继续搅拌0.5小时，升温至-20℃，加入2N HCl溶液（5ml），室温后用二氯甲烷萃取，有机相干燥蒸发，MeCN重结晶。
• 条件: -70℃，氮气氛围，THF/甲苯混合溶剂（4:1），反应时间1.5小时。
• 收率: 98%（800mg）。
• 参考文献: [1] Patent: WO2013/90725, 2013, A1；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 126, 590-603；[3] Journal of Organic Chemistry, 2002, 67(15), 5394-5397。

路线2：

• 步骤: 将硼烷-THF（100mL，100mmol）缓慢加入2-溴氯苯（5.4mL，46mmol）和镁（带，1.12g，46mmol）的混合物，水浴超声过夜，加入水（30mL）破坏过量硼烷，回流2小时，蒸发溶剂，中和后乙醚萃取，干燥蒸发。
• 条件: 水浴超声，水，室温反应过夜，回流2小时。
• 收率: 86%（6.24g）。
• 参考文献: [1] Patent: US6011029, 2000, A。

路线3：

• 步骤: 1. 正丁基氯（83.32g，0.9mol）溶于360mL乙醚得溶液，镁屑（12g，0.5mol）加40mL乙醚，冰浴0℃氮气保护下滴加正丁基氯溶液，控温≤10℃反应3h得正丁基氯化镁乙醚溶液；2. 1-丁基-2,3-二甲基咪唑乙酸盐（17.45g，0.08mol）加碳酸锂（1.84g，0.025mol）搅拌得催化剂，13.77g催化剂加入上述溶液，降温至15℃氮气保护下滴加2-氯碘苯溶液（66.24g，0.28mol，200mL乙醚），控温≤20℃反应3h得2-氯苯基氯化镁溶液；3. 硼酸三丁酯（402.8g，1.75mol）溶于420mL乙醚，氮气保护下滴加上述溶液，控温≤20℃反应1.5h，5℃滴加45wt%乙酸溶液水解35min，水相乙酸乙酯萃取2次，饱和食盐水洗涤2次，减压除溶剂后石油醚/乙酸乙酯重结晶。