3-羟基-1,8-萘二甲酸酐作为黄色固体,熔点285-287℃,可能用于医药或农药相关领域,具体用途需结合应用场景进一步验证。
医药; 农药
路线1:以5-氨基-1H,3H-苯并[DE]异色满-1,3-二酮为原料
- 步骤:将化合物3(8mmol,1.7g)置于三颈烧瓶中,加入432mL硫酸水溶液(硫酸:水=1:5),冷却至0℃;缓慢加入亚硝酸钠(12mmol,0.81g),0℃搅拌1小时;升温至室温,120℃搅拌12小时;反应结束后冷却至室温,桐山过滤,滤饼用水洗涤、干燥,粗产物氯仿重结晶得目标产物。
- 条件:反应温度0-120℃,反应时间13小时(0℃搅拌1小时+120℃搅拌12小时);溶剂为水、氯仿;使用硫酸、亚硝酸钠。
- 收率:90%。
- 参考文献:[1] Patent: JP2018/39777, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0115; 0119; 0120 [2] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2015, vol. 303-304, p. 28 - 35
路线2:以5-羟基苯并[de]异苯并吡喃-1,3-二酮前体为原料
- 步骤:将30份A部分产物分批加入150份氢氧化钾和4.5份水的混合物中,180℃搅拌;220℃搅拌15分钟,冷却至室温,溶于300份水;用浓盐酸酸化至pH8,过滤;加入250份浓盐酸,加热至沸腾,冷却过夜;过滤收集沉淀物,用水洗涤、干燥,乙醇重结晶得目标产物。
- 条件:反应温度180-220℃,反应时间15分钟;溶剂为水、乙醇;使用氢氧化钾、浓盐酸。
- 收率:63%(14.5份)。
- 参考文献:[1] Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, #1, p. 107 - 120 [2] Patent: US4207107, 1980, A