作为单膦配体,用于钯催化Suzuki偶联反应、迈克尔加成反应;在化学合成领域中用于合成新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物(潜在选择性c-met抑制剂);用于钯催化2-卤代苯胺直接环化生成吲哚和色氨酸;用于区域规则性聚噻吩的合成;作为芳烃磺酸酯、芳基卤的钯催化胺化和酰胺化反应的配体
化学合成(如Suzuki偶联反应、迈克尔加成反应);医药(如合成新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物、潜在选择性c-met抑制剂);基础化学研究
合成路线 1(1. 合成:564483-18-7)
- 产率:89%
- 合成条件:Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere;Stage #2: at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere
- 实验步骤:在氮气保护下,将200ml THF和31g 2,4,6-三异丙基-溴苯加入1L三口瓶中。将温度冷却至0℃,滴加46ml的2.5M正丁基锂。加入后继续反应1小时。在0℃下,滴加24.6g O-二溴苯。加入后继续反应1小时。在0℃下,向反应液中滴加42ml的2.5M正丁基锂。加完后,继续反应1小时。滴加26.7g二环己基膦,将温度自然升温,在室温下反应2小时。在冰浴下将200ml饱和氯化铵水溶液滴加到反应液中以淬灭反应。相分离后,沉淀有机相,加入甲醇进行结晶。通过过滤,得到44.5g 2'-二环己基膦基-2,4,6-三异丙基联苯的白色产物,产率为89%。
- 参考文献:[1] Patent: CN105273006, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0069; 0070
合成路线 2(2. 合成:564483-18-7)
- 产率:90%
- 合成条件:Stage #1: at 0℃; for 1 h; Stage #2: at 20℃; for 2 h
- 实验步骤:在0℃下,向反应液中滴加42ml的2.5M正丁基锂。加完后,继续反应1小时。滴加26.7g二环己基膦,温度自然升温,在室温下反应2小时。在冰浴下将200ml饱和氯化铵水溶液滴加到反应液中以淬灭反应。相分离后,沉淀有机相,并加入甲醇进行结晶。通过过滤,得到45g白色产物的2'-二环己基膦基-2,4,6-三异丙基联苯,产率为90%。
- 参考文献:[1] Patent: CN105273006, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0059
合成路线 3(3. 工业规模合成)