54013-07-9 2-氨基-5-甲氧基吡嗪

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933998090

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（以5-氯吡嗪-2-胺为原料）

• 步骤: 向5-氯吡嗪-2-胺（0.2g，1.54mmol）的MeOH（3mL）溶液中加入Cu粉（0.13g，2.07mmol）和甲醇钠的MeOH溶液（0.38mL，1.75mmol），反应混合物在150℃密封管中搅拌24小时。
• 后处理: 反应完成后，通过硅藻土过滤，滤液真空浓缩，粗产物经硅胶柱色谱（100-200目，MeOH:DCM=2-3%）纯化，得到目标化合物（0.13g，67%）。
• 表征: LCMS（ES+）126（M+H）+，RT 1.06分钟（方法1）。
• 参考文献: [1] Patent: WO2013/68458, 2013, A1. Page/Column 45; [2] Patent: US2014/315885, 2014, A1. Paragraph 0242

合成路线 2（以5-溴吡嗪-2-胺为原料）

• 步骤: 在密封管中，将甲醇钠（25重量％，10mL）加入到5-溴吡嗪-2-胺（1.12g，6.44mmol）的MeOH（10mL）悬浮液中，100℃搅拌40小时。
• 后处理: 浓缩后，残余物溶于EtOAc，盐水萃取，硫酸钠干燥，浓缩后经硅胶柱色谱（120g硅胶柱，30-50% EtOAc/己烷）纯化，合并纯级分，高真空干燥，得到目标化合物（455mg，57%）。
• 表征: 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ 7.75（1H，d，J=1.26Hz），7.55（1H，d，J=1.51Hz），4.12（2H，br.s.），3.87（3H，s）；LCMS（方法K）tR 0.55min，MH+ = 126.1。
• 参考文献: [1] Journal of Chemical Research, 2005, #11, p.747-749; [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol.27, #5, p.1261-1266; [3] Patent: WO2009/44162, 2009, A1. Page/Column 174

通用合成路线（以5-氯吡嗪-2-胺为原料）

• 步骤: 将5-氯吡嗪-2-胺（0.2g，1.54mmol）溶于甲醇（3mL），依次加入铜粉（0.13g，2.07mmol）和甲醇钠的甲醇溶液（0.38mL，1.75mmol），密封管150℃搅拌24小时。
• 后处理: 硅藻土过滤，滤液真空浓缩，硅胶柱色谱（100-200目，MeOH:DCM=2-3%）纯化，得目标化合物（0.13g，67%）。
• 表征: LC-MS（ES+）m/z 126（[M+H]+），保留时间1.06分钟（方法1）。
• 参考文献: [1] Patent: WO2013/68458, 2013, A1. Page/Column 45; [2] Patent: US2014/315885, 2014, A1. Paragraph 0242