4-碘四氢吡喃是一种四氢吡喃衍生物；四氢呋喃环和四氢吡喃环都是非常重要的环醚类结构，此类杂环结构广泛存在于天然海洋产物中。
化学合成
路线1：
- 步骤: 向RBF中加入四氢-2H-吡喃-4-醇（2.0g，19.58mmol）、咪唑（1.600g，23.50mmol）、三苯基膦（5.39g，20.56mmol）和四氢呋喃（39.2ml）并冷却至0℃；逐滴缓慢滴加碘（5.96g，23.50mmol）的四氢呋喃（39.2ml）溶液；将反应温热至室温并搅拌过夜；用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，水层用乙酸乙酯反萃取，合并有机层，干燥、过滤、浓缩；柱色谱（RediSep Gold 80g，0-50％EtOAc：庚烷梯度洗脱）纯化得到产物。
- 条件: 0 - 20℃；四氢呋喃为溶剂；反应时间过夜。
- 收率: 64.3%（2.67g，12.59mmol）。
- 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, #24, p.8110-8113；[2] Patent: US9212182, 2015, B2；[3] Organic Letters, 2013, vol.15, #7, p.1658-1661；[4] Patent: WO2018/106636, 2018, A1；[5] Journal of the Chemical Society, 1952, p.910,913；[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol.47, #48, p.9334-9336；[7] Patent: WO2014/194242, 2014, A2；[8] Organic Letters, 2017, vol.19, #23, p.6412-6415
路线2：
- 步骤: 向圆底烧瓶中加入四氢-2H-吡喃-4-醇（2.0g，19.58mmol）、咪唑（1.600g，23.50mmol）、三苯基膦（5.39g，20.56mmol）和四氢呋喃（39.2mL），冷却至0℃；搅拌下逐滴加入碘（5.96g，23.50mmol）的四氢呋喃（39.2mL）溶液；升温至室温并搅拌过夜；用乙酸乙酯稀释，去离子水洗涤，水层用乙酸乙酯反萃取，合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩；柱色谱（RediSep Gold 80g硅胶柱，0-50%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脱）纯化得到产物。
- 条件: 0℃起始，室温过夜；四氢呋喃为溶剂；乙酸乙酯/庚烷梯度洗脱。
- 收率: 64.3%（2.67g，12.59mmol）。
- 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol.139, #24, p.8110-8113；[3] Organic Letters, 2013, vol.15, #7, p.1658-1661；[4] Patent: WO2018/106636, 2018, A1
