934664-41-2 1-Boc-3-亚甲基氮杂环丁烷

中文名称: 1-Boc-3-亚甲基氮杂环丁烷
英文名称: tert-butyl 3-methylideneazetidine-1-carboxylate
CAS号
分子式: C₉H₁₅NO₂
分子量: 169.22
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 1-Boc-3-亚甲基氮杂环丁烷
英文名: tert-butyl 3-methylideneazetidine-1-carboxylate
CAS号: 934664-41-2
分子式: C9H15NO2
分子量: 169.22
中文别名: 3-亚甲基氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯; 3-甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯; 叔-丁基3-亚甲基吖丁啶-1-羧酸酯; 3-亚甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯; 3-亚甲基吖丁啶-1-羧酸叔丁酯
英文别名: 1-Boc-3-methylideneazetidine; 1-Boc-3-methylene-azetidine; 1-(t.butoxycarbonyl)-3-methyleneazetidine; TERT-BUTYL 3-METHYLENEAZETIDINE-1-CARBOXYLATE; 3-methyleneazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester; 1,1-dimethylethyl 3-methylideneazetidine-1-carboxylate; 1-Azetidinecarboxylic acid, 3-methylene-, 1,1-dimethylethyl ester; 2-Methyl-2-propanyl 3-methylene-1-azetidinecarboxylate; 3-Methylideneazetidine,N-BOCprotected

物化属性

LogP: 1.33
PSA: 29.54 Å²
XLogP3: 0.95
储存条件: 存放于惰性气体之中;避免空气
外观: 无色至几乎无色透明液体，对空气敏感
密度: 0.980 g/mL (20 °C)
折射率: 1.483
水溶解性: Slightly soluble (2.2 g/L) (25 °C)
沸点: 214.8 °C (760 mmHg)
蒸汽压: 0.2 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): -1.56±0.20 (Predicted)
闪点: 84 °C

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933998090。

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤: 将乙醇/叔丁醇钾（15.5g，137mmol）和甲基三苯基溴化膦（49g，137mmol）在乙醚（300mL）中的混合物在室温下搅拌1小时，然后加入1,3-氧代氮杂环丁烷-1-羧酸1-甲基乙基酯（10g，58mmol，在100mL乙醚中）。将混合物在35℃下搅拌2小时，然后冷却至室温。将混合物通过硅藻土垫过滤，用乙醚洗涤。将滤液用水分配并用水，盐水洗涤两次，经硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，得到橙色油状物，将其通过柱色谱纯化。用10％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，将分离的产物真空浓缩，得到9.80g，58mmol（100％）1,3-二甲基乙基-3-亚甲基 - 氮杂环丁烷-1-羧酸酯，为无色油状物。
条件: Stage #1: 20℃，1h；Stage #2: 35℃，2h；乙醚溶剂
收率: 100%
参考文献: [1] Patent: WO2007/44515, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 175 [2] Patent: WO2008/76415, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 339-340 [3] Patent: WO2008/124085, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 190 [4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 5, p. 416 - 421 [5] Patent: WO2012/4400, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48 [6] Patent: WO2014/210354, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 138 [7] Patent: WO2015/48507, 2015, A1. Paragraph 0217 [8] Patent: WO2010/22076, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 127; 128 [9] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 16, p. 3523 - 3525 [10] Patent: WO2013/152065, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 30 [11] Patent: WO2013/152063, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [12] Patent: WO2014/142363, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0379; 1353; 1535 路线2：
步骤: 在室温下在300ml二乙醚（15.5g，0.14mol）和甲基三苯基溴化鏻（49g，0.14mol）中加入t-BuOK，将反应混合物搅拌1小时，然后加入中间体664603（10g，58mmol）。将反应混合物搅拌35小时后，冷却至室温。过滤，滤饼用乙醚洗涤。将滤液用水和盐水洗涤，经无水Na₂SO₄干燥，干燥，过滤并浓缩，得到油状产物组，柱色谱法得到中间体664604（9.80g，99％）。
条件: With potassium tert -butylate; methyl-triphenylphosphonium iodide In diethyl ether at 35℃; for 2 h; 通用步骤：
步骤: 以1-Boc-3-氮杂环丁酮和甲基三苯基溴化膦为原料合成1-Boc-3-亚甲基氮杂环丁烷的一般步骤如下：首先，将乙醇/叔丁醇钾（15.5g，137mmol）和甲基三苯基溴化膦（49g，137mmol）在乙醚（300mL）中的混合物于室温下搅拌1小时。随后，向反应体系中加入1-Boc-3-氮杂环丁酮（10g，58mmol，溶解于100mL乙醚中）。将反应混合物在35℃下继续搅拌2小时，之后冷却至室温。反应混合物通过硅藻土垫过滤，并用乙醚洗涤滤饼。合并的滤液用水进行分配萃取，依次用水和盐水各洗涤两次，有机相经无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到橙色油状物。该粗产物通过柱色谱法进行纯化，使用10%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂。收集目标组分，真空浓缩后得到1-Boc-3-亚甲基氮杂环丁烷（9.80g，58mmol，产率100%）为无色油状物。产物的结构通过1H NMR（400MHz，DMSO）和GC-MS进行确认：1H NMR (400MHz, DMSO): δ 5.05-4.85 (m, 2H), 4.95-4.63 (m, 4H), 1.45 (s, 9H); GC-MS (C9H15NO2): m/z 169。
条件: 35℃，2h；乙醚溶剂
收率: 100%或99%
参考文献: [1] Patent: WO2007/44515, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 175 [2] Patent: WO2008/76415, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 339-340 [3] Patent: WO2008/124085, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 190

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