635-27-8 5-氯喹啉

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。危险标志:GHS07。危险性描述:H315; H319; H335。危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338。信号词:Warning。海关编码:2933998090

喹啉染料及药物的中间体。

喹啉染料及药物中间体

路线1：

• 步骤: 向冷却至0℃的5-氨基喹啉在2N HCl水溶液中的悬浮液中加入NaNO₂的H₂O溶液，0℃搅拌30分钟；将CuCl的浓盐酸溶液加入，加入HCl，混合物温热至室温搅拌24小时；加入饱和NaHCO₃至无气体，CH₂Cl₂萃取，盐水洗涤，无水MgSO₄干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱纯化（EtOAc/己烷=1:1）得5-氯喹啉。
• 条件: 0-20℃（Stage #1），20℃（Stage #2），惰性气氛，0.50小时（Stage #1），24小时（Stage #2）。
• 收率: 68%。
• 参考文献: [1] Bioorganic and medicinal chemistry, 2002, vol. 10, #8, p.2611-2623；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.23, #5, p.1472-1476；[3] Patent: WO2016/86200, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 235 路线2：
• 步骤: 将5-氨基喹啉溶于盐酸中，保持0-5℃，滴加亚硝酸钠溶液；将此重氮液在搅拌下加至氯化亚铜冷溶液中，搅拌5min后加热半小时；再加30%氢氧化钠溶液使呈碱性，水蒸气蒸馏；馏出液用乙醚萃取，蒸除溶剂得粗品，乙醇重结晶得成品。
• 收率: 59%。