16051-77-7 5-单硝酸异山梨酯

危险品运输编号3251，RTECS号LZ4386500，危险等级4.1（化学book），危险类别1.1A，包装等级III（molbase），LD50 oral in rat: 2010mg/kg，海关编码2932999000

用于冠心病长期治疗、心绞痛预防、心肌梗死后心绞痛治疗、慢性充血性心力衰竭治疗、老年单纯性收缩期高血压等；通过松弛血管平滑肌，改善心肌缺血、减少心肌耗氧、改善心功能等发挥作用。

医药

路线1：硝酸银-亚硫酰氯法

• 步骤：将146g脱水山梨糖醇溶于880ml无水乙酸乙酯，冷却至-5~0℃，加170g硝酸银，缓慢滴加120g亚硫酰氯，温育10h；HPLC检测反应，过滤后滤液用水纯化至中性，有机相用20g无水硫酸镁干燥4h，过滤后加17.6g活性炭回流脱色30分钟，减压浓缩得170g固体。
• 条件：-5~0℃，10h，乙酸乙酯溶剂。
• 收率：89.0%，HPLC纯度99.85%。
• 参考文献：[1] CN107011354；[2] J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 1809-1810；[3] Indian J. Chem. B, 1997, 36, 793-795；[4] ChemMedChem, 2015, 10, 1724-1732。

路线2：钯炭氢化法

• 步骤：将12.14g三乙胺溶于1350mL乙醇和150mL水，加100.00g硝酸异山梨酯和1.50g 10%Pd/C，0℃搅拌12h；过滤后减压蒸馏，乙酸乙酯萃取，盐酸洗涤、水洗、干燥、蒸馏得5-单硝酸异山梨醇晶体。
• 条件：0℃，12h，0.3MPa H₂，乙醇-水溶剂，高压釜。
• 收率：81.55%（三乙胺体系）；82.4%异山梨醇单硝酸酯，收率78.11%（二乙胺体系）。
• 参考文献：[1] CN104892623；[2] Indian J. Chem. B, 1997, 36, 793-795；[3] Synthesis, 1994, 10, 1032-1034；[4] J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 1809-1810。

路线3：硝酸-乙酐法

• 步骤：山梨醇脱水环合生成脱水山梨醇，与硝酸及乙酐于10~15℃反应2.5h。
• 条件：10~15℃，2.5h，硝酸-乙酐体系。
• 收率：未明确。