1401031-38-6 (R)-2-(9-(吡啶-2-基)-6-二氧杂螺[4.5]癸烷-9-基)乙腈

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名称和标识

中文名: (R)-2-(9-(吡啶-2-基)-6-二氧杂螺[4.5]癸烷-9-基)乙腈
英文名: (R)-2-(9-(Pyridin-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]decan-9-yl)acetonitrile
CAS号: 1401031-38-6
分子式: C16H20N2O
分子量: 256.34
中文别名: (9R)-9-(2-吡啶基)-6-氧杂螺[4.5]癸烷-9-乙腈;(R)-2-(9-(吡啶-2-基)-6-二氧杂螺[4.5]癸烷-9-基)乙腈;(R)-2-(9-(吡啶-2-基)-6-二氢杂螺[4,5]癸烷-9-基)乙腈;(R)-2-(9-(吡啶-2-基)-6-氧杂螺[4.5]癸烷-9-基)乙腈;(R)-9-(2-吡啶基)-6-氧杂螺[4.5]癸烷-9-乙腈;(R-2-(9-(吡啶-2-基)-6-氧杂螺癸烷-9-基)乙酸(SHR8554A边链(拆分))
英文别名: 2-[(9R)-9-(pyridin-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]decan-9-yl]acetonitrile;(R)-2-(9-(Pyridin-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]decan-9-yl)acetonitrile;2-[(9R)-9-(pyridin-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]decan-9-yl]acetonitril;OLIC-006;(9R)-9-(2-Pyridinyl)-6-oxaspiro[4.5]decane-9-acetonitrile;-[(9R)-9-(pyridin-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]decan-9-yl]acetonitrile;6-Oxaspiro[4.5]decane-9-acetonitrile, 9-(2-pyridinyl)-, (9R)-;(R)-2-(9-(Pyridin-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]decan-9-yl)acetonitri

用途与制备

该物质为腈类有机物，可用作医药中间体；可由丁-3-烯-1-醇和环戊酮为起始原料，通过六步反应制备得到。

医药

路线1：外消旋体拆分

步骤：向2-(9-(吡啶-2-基)-6-氧杂螺[4.5]癸-9-基)乙腈（6.5g）中通过Chira分离纯化，得到目标异构体（3g，45%），1H NMR确认结构。
参考文献：[1] Patent: WO2017/105881, 2017, A1 (Paragraph 0052; 0058); [2] Patent: WO2017/106547, 2017, A1 (Paragraph 0249)

路线2：手性HPLC拆分

步骤：使用外消旋2-[9-(吡啶-2-基)-6-氧杂螺[4.5]癸-9-基]乙腈5（225mg），通过手性HPLC柱（Chiralpak AD-H，Daicel）分离，得到所需异构体（4.0g）。
条件：仪器SFC-80（Thar，沃特斯）；柱温40°C；流动相甲醇/CO₂=40/60；流速70克/分钟；背压120巴；堆栈循环时间6.0min。
收率：4.0g。
参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, #20, p. 8019-8031；[2] Patent: WO2018/6077, 2018, A1 (Paragraph 00125; 00129)

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