溴代十六烷是表面活性剂的中间体,用于生产表面活性剂、杀菌剂、去污剂等;还可用于合成可溶性碳纳米洋葱及[2-(甲基丙烯酰氧基)乙基]二甲基十六烷基溴化铵单体(用于新型甲基丙烯酸酯基吸附剂合成)。
表面活性剂; 杀菌剂; 去污剂; 碳纳米洋葱合成; 甲基丙烯酸酯基吸附剂合成
路线1:α,α-二溴代乙酰乙酸乙酯法
- 步骤:在环境温度下,将α,α-二乙酰乙酸乙酯(0.41mmol,1.2当量)、醇(0.34mmol,1.0当量)和三苯基膦(0.68mmol,2.0当量)加入3mL二氯甲烷(DCE)中,室温搅拌0.25小时(TLC监测)。
- 条件:反应在20℃、二氯甲烷溶剂中进行,用H₂O淬灭,乙酸乙酯萃取,盐水洗涤,Na₂SO₄干燥,硅胶柱色谱纯化(石油醚或石油醚-乙酸乙酯混合液洗脱)。
- 产率:99%
- 参考文献:Tetrahedron Letters, 2014, 55(1), 90-93等23篇文献
路线2:十六醇溴化法
- 步骤:将十六醇(100g,0.413mol)加热熔化,加入红磷(4.2g),升温至100℃,滴加溴(40g,0.25mol),控制温度120-130℃,约3小时加完;继续反应2小时。冷却至50℃以下,加入饱和氯化钠溶液(物料量1倍体积),搅拌、静置分层,水洗至中性,无水硫酸钠干燥后减压蒸馏,收集200-230℃/2.0kPa馏分。
- 条件:反应温度120-130℃,反应时间约3-6小时(滴加)+2小时(后处理),减压蒸馏(2.0kPa)。
- 产率:80%(注:不同文献步骤略有差异,如滴加时间6小时或3小时,收率80%)