4056-78-4 1,3-环戊二羧酸

运输方式为冰袋运输，危险性质为非危险化学品

主要用于化学合成领域

化学合成

合成路线 1（1. 合成：4056-78-4）

• 步骤：在22L三颈圆底烧瓶中装配机械搅拌器、J-KEM温度控制器及氮气入口。依次加入降冰片烯（200g，2.123mol）、乙酸乙酯（1.95L）和乙腈（1.95L）。使用丙酮/干冰浴将反应混合物冷却至5℃。分批加入三氯化钌（9.69g，46.72mmol），随后在30分钟内缓慢滴加高碘酸钠（1.816kg，8.707mol）的水（2.925L）悬浮液。反应开始放热，控制反应温度在10℃至15℃之间。90分钟后，反应混合物显著增稠，搅拌困难，温度迅速升至39℃（通过向冷却浴中补充大量干冰以控制放热）。将反应混合物冷却至20℃，撤去冷却浴，室温下继续搅拌过夜。反应混合物经硅藻土垫过滤除去固体，滤液浓缩至固体析出。用己烷（2L）研磨固体，过滤，并用己烷（2×500mL）洗涤，得到环戊烷-1,3-二甲酸195g（收率58%）。产物经1H NMR（500MHz，DMSO-d6）表征：δ 12.07（s，2H），2.66-2.73（m，2H），2.06-2.12（m，1H），1.85-1.89（m，1H），1.72-1.85（m，4H）。
• 条件：温度5-39℃（反应过程中通过干冰控制放热）；溶剂为水、乙酸乙酯、乙腈；催化剂为三氯化钌；氧化剂为高碘酸钠
• 收率：58%
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, #18, p.3201-3203；[2] Russian Journal of Applied Chemistry, 2011, vol.84, #2, p.236-242；[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol.51, #23, p.3123-3126；[4] Australian Journal of Chemistry, 1985, vol.38, #11, p.1705-1718；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol.54, #10, p.3480-3491；[6] Patent: WO2012/145569, 2012, A1；[7] Patent: WO2006/128184, 2006, A2；[8] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol.58, #17, p.4745；[9] Journal of Organic Chemistry, 1963, vol.28, p.2537-2541