4-氰基-2-氟苯甲醛作为关键中间体，广泛应用于医药和农药的合成过程中，参与多种生物活性分子和农用化学品的构建。
医药; 农药
路线1：
- 步骤：在氮气保护下，将4-溴-3-氟苄腈（6.0g，30.00mmol）和（1-乙氧基乙烯基）三丁基锡（11.2ml，33.00mmol）溶于甲苯（100ml）中，室温搅拌；加入Pd(PPh₃)₂Cl₂（0.72g，1.03mmol），回流搅拌过夜；冷却后加入2N KF溶液（50ml），搅拌0.5h；再加入6N HCl溶液（100ml），70℃搅拌2h；过滤，滤液用EtOAc萃取（3次，80ml）；合并有机层，盐水洗涤，MgSO₄干燥，真空蒸发溶剂得中间体14（产率88%）。
- 条件：氮气氛围；回流；70℃；KF、HCl参与反应；甲苯溶剂。
- 收率：88%
- 参考文献：Patent: WO2011/154298, 2011, A1, Page/Page column 36-37
路线2：
- 步骤：在氩气下，将3-氟-4-甲基苄腈（121g，895mmol）和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（245g，2.06mol）溶于DMF（1.8升），回流搅拌过夜；倒入水（2升），乙酸乙酯萃取两次，饱和氯化钠洗涤；浓缩后溶于THF/水（1:1,2.7升），加入高碘酸钠（503g，2.35mol），室温搅拌1h；分离沉淀物，滤液用乙酸乙酯萃取；合并有机相，饱和碳酸氢钠和盐水洗涤，干燥浓缩，硅胶柱色谱纯化（石油醚/二氯甲烷梯度洗脱）得目标化合物（产率20%）。
- 条件：氩气氛围；回流；室温；NaIO₄参与反应；DMF、THF/水溶剂；硅胶柱色谱纯化。
- 收率：20%
- 参考文献：Patent: US2011/34433, 2011, A1, Page/Page column 26-27；US2012/94968, 2012, A1, Page/Page column 26；Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, #9, p. 1339-1352等
路线3：
- 步骤：将苄醇18（17g，129mmol）溶于300mL二氯甲烷，用33g硅藻土处理后加入PCC（33g，155mmol），剧烈搅拌3h；TLC确认反应完成后，硅胶短垫过滤，二氯甲烷洗脱；浓缩滤液得醛（19）（产率93%）。
- 条件：二氯甲烷溶剂；PCC氧化；3h反应；室温。
- 收率：93%
- 参考文献：Patent: WO2006/2099, 2006, A2, Page/Page column 104；US2010/305052, 2010, A1, Page/Page column 23；KR101614164, 2016, B1, Paragraph 0358-0361
