98-80-6 苯硼酸

常温运输。非危险化学品。WGK Germany:3，RTECS号:CY8575000，Hazard Note:Harmful，TSCA:TSCA listed，危险等级:IRRITANT, MOISTURE SENSITIVE，海关编码:29310095，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:急性毒性 类别4 经口，毒性:LD50 orl-rat: 740 mg/kg 14KTAK -,693,64，信号词:Warning，危险性描述:H302，危险标志:GHS07

苯硼酸是全合成多羟基化合物识别体，价格低廉、稳定不易失活；用于药品有机合成、薄层色谱分析糖类；作为Suzuki二芳基交叉偶联反应的硼酸组分，参与Stille和Suzuki交叉偶联反应；与二醇或二胺形成环状硼酸酯用于cis-和trans-二醇分离，作为保护基用于羟基酯化、甲基化和硅醚化反应；在Cu(OAc)2催化下生成C-N键或C-O键，在Rh和手性磷配体催化下发生1,4-不对称加成反应。

医药中间体; 化学合成; Suzuki 二芳基交叉偶联反应; 薄层色谱分析糖类; 二醇/二胺类化合物保护基

路线1：苯基格氏试剂与硼酸三酯反应

• 步骤：在1小时内，将0.25摩尔苯基溴化镁（约1摩尔溶液）加入58克（0.25摩尔）硼酸正丁酯溶于100毫升纯乙醚的溶液中；格氏试剂滴加时形成白色沉淀后溶解，加完后继续搅拌至沉淀溶解；反应液升温至0℃（最好过夜）；将反应混合物缓慢加入150毫升冷的10%硫酸中，分出乙醚层，水层用2份100毫升乙醚萃取；合并乙醚层和萃取液，蒸去乙醚，残留液用氢氧化钾溶液处理至碱性，加水形成水层，减压蒸馏蒸出正丁醇，残留液加硫酸酸化，加热至沸腾后倾出水层，油层用沸水提取，趁热过滤合并提取液，冷却结晶得苯硼酸。
• 条件：反应温度-70℃至-75℃（格氏试剂滴加时），后续升温至0℃；蒸馏温度不超过45℃。
• 收率：50-60%（小规模制备），大量制备时产率42-47%。
• 其他：可制得对甲苯基硼酸、对甲氧基硼酸等类似物。