93102-05-7 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺

中文名称: N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺
英文名称: N-(Methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine
CAS号

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名称和标识

中文名: N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺
英文名: N-(Methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine
CAS号: 93102-05-7
分子式: C13H23NOSi
分子量: 237.41
中文别名: N-(甲氧基甲基)-N-(三甲基甲硅烷甲基)苄胺; N-甲氧基甲基-N-三甲基硅甲基苄胺; N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄; N-(甲基三甲硅基)-N-(甲氧甲基)苄胺; N-(甲氧基甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺; N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅基甲)苄胺; N-甲氧基甲基-N-(三甲基硅烷甲基)苄胺; N-苄基-N-甲氧甲基-N-(三甲基硅基)甲胺; N-苄基-N-(甲氧甲基)-N-三甲基硅基甲胺; N-甲氧基甲基-N-(三甲基硅烷)苄基胺; N-甲氧基甲基-N-(三甲基硅甲基)苄胺
英文别名: N-BENZYL-N-(METHOXYMETHYL)-N-TRIMETHYLSILYLMETHYLAMINE; N-Benzyl-N-(methoxymethyl)trimethylsilylmethylamine; N-(METHOXYMETHYL)-N-((TRIMETHYLSILYL)METHYL)(PHENYL)METHANAMINE; N-(Methoxymethyl)-N-(trimethylsilyl)benzylamine; N-Benzyl-N-methoxymethyltrimethylsilylmethanamine; N-Benzyl-N-(methoxymethyl)-N-trimethylsilymethyamine; N-(methoxymethyl)-1-phenyl-N-(trimethylsilylmethyl)methanamine; N-Benzyl-1-methoxy-N-[(trimethylsilyl)methyl]methanamine; N-(Methoxymethyl)-N-[(trimethylsilyl-methyl]-benzylamine

物化属性

LogP: 3.70
MLOGP: 2.81
PSA: 12.47 Å²
SILICOS-IT LogP: 1.29
WLOGP: 2.82
XLogP3

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号1993，WGK Germany:3，危险等级3，包装类别Ⅲ，海关编码29319090，存储类别10 - 可燃性液体，危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3，信号词Warning，危险性描述H315; H319; H335，危险性防范说明P261; P305 + P351 + P338，危险标志GHS07。

生产及用途

用途与制备

作为有机合成中间体，用于合成吡咯烷类衍生物（如新型钠通道阻滞剂用于治疗缺血性相关疾病）；参与环加成反应合成手性吡咯烷。

医药

路线1：

步骤：在0℃下向甲醛（37％，16.816g，207.19mmol）溶液中逐滴加入N-苄基-1-（三甲基甲硅烷基）甲胺（中间体P15，28.588g，144.89mmol）；加入固体碳酸钾（16.182g，115.91mmol），室温搅拌2小时；加入水（50ml），用乙醚（2×50ml）萃取，盐水洗涤有机层，硫酸钠干燥，除去溶剂和干燥剂。
条件：Stage #1: 0℃；Stage #2: 20℃，2小时；
收率：97.5%；
参考文献：[1] Patent: WO2014/24125, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25

路线2：

步骤：在2L多瓶中加入1282.0g（6.6mol）苄基三甲基甲硅烷基甲胺、800mL（38mol）甲醛和328mL（38mol）甲醇，0°C搅拌1小时，10-15℃搅拌3小时；加入413.0g（2.9mol）碳酸钾，室温搅拌过夜；过滤，滤饼用乙醚洗涤，收集滤液，加压浓缩有机相。
条件：Stage #1: 0-15℃，4小时；Stage #2: 20℃，过夜；
收率：91%；
参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, #21, p.6038-6041；[2] Patent: CN104817549, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0032-0034；[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.81, #6, p.2340-2354；[4] Patent: US2006/128789, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7；[5] Chemistry Letters, 1984, p.1117-1120；[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol.45, #5, p.1717-1723；[7] Tetrahedron Letters, 2014, vol.55, #8, p.1491-1495；[8] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, #22, p.3867-3872；[9] Patent: US2009/36700, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 3-4; 4；[10] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol.52, #2, p.235-244；[11] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol.61, #10, p.3362-3374；[12] Patent: US2006/63761, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 13；[13] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol.133, #26, p.10184-10194；[14] Organic Process Research and Development, 2005, vol.9, #2, p.193-197；[15] Patent: WO2013/160273, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 91；[16] Patent: WO2014/39489, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 87；[17] Patent: US2015/45408, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0434-0435；[18] Synlett, 2016, vol.27, #2, p.282-286