化学合成;分析试剂,测定砷、铁、磷和碘的基准试剂;色谱分析试剂;食品抗氧剂;掩蔽剂;还原剂;测定铋、钙、镁、钛、钼、钨和锑等;肾上腺素测定;生命科学。
化学分析;食品工业;生命科学
路线1:葡萄糖经氢化、发酵、缩合、氧化、环化脱保护制得
- 步骤1:葡萄糖氢化:D-葡萄糖在镍催化下加氢生成D-山梨糖醇。
- 步骤2:发酵氧化:D-山梨糖醇经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨糖,得率超90%,可连续大规模进行,通过结晶法分离。
- 步骤3:缩合反应:以硫酸(或氯化铁、溴化铁)为催化剂,L-山梨糖与丙酮反应生成2,3-O-异亚丙基-α-山梨糖和2,3,4,6-异亚丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物;中和反应液,蒸馏除丙酮,甲苯萃取产物。
- 步骤4:氧化反应:2,3,4,6-异亚丙基-α-L-呋喃山梨糖在稀氢氧化钠溶液中,用次氯酸钠做氧化剂、氯化镍做催化剂,氧化成2,3,4,6-二(O-异亚丙基)-2-氧代-L-古罗糖酸,得率90%以上;也可在碱性条件下用高锰酸钾氧化、电化学氧化,或在镍/钯存在下氧催化氧化。
- 步骤5:环化脱保护:2,3,4,6-二(O-异亚丙基)-2-氧代-L-古罗糖酸在水-氯仿-乙醇混合溶液中用氯化氢气体处理,过滤得L-抗坏血酸,得率大于80%,稀乙醇重结晶得成品。
路线2:葡萄糖经氢化、发酵、缩合、氧化、酯化、成盐、酸化制得
- 步骤1:葡萄糖氢化:D-葡萄糖制成D-山梨糖醇。
- 步骤2:发酵氧化:D-山梨糖醇经氧化发酵生成L-山梨糖。
- 步骤3:缩合反应:L-山梨糖缩合生成二丙酮-L-山梨糖。
- 步骤4:氧化反应:二丙酮-L-山梨糖氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸。
- 步骤5:酯化反应:二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯。
- 步骤6:成盐反应:2-酮-L-葡萄糖酸甲酯与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠。
- 步骤7:酸化反应:抗坏血酸钠与盐酸共热制成抗坏血酸。