1,1-环丙烷二羧酸是番茄中番茄(番茄植物)中1-氨基环丙烷-1-羧酸氧化酶的抑制剂;也可以用作合成一系列具有抗真菌活性的环丙烷甲酰胺的基础。
医药
合成路线1:
- 步骤:在室温下,将15g丙二酸二乙酯溶解于含有50μl NaOH的187ml水溶液中;加入21.3g(93.8mmol)苄基三乙基氯化铵,搅拌10分钟;向反应溶液中加入12.3g(65.47mmol)1,2-二溴乙烷,继续在室温下搅拌反应混合物18小时以上;反应完成后,通过逐滴加入酸溶液中和反应混合物;用硫酸水溶液洗涤反应混合物,随后用乙酸乙酯进行萃取;合并有机相,在减压条件下蒸馏除去溶剂,得到6.2g白色固体产物1,1-环丙基二羧酸。
- 条件:室温(20℃);反应时间:0.17小时(第一阶段),18小时以上(第二阶段)。
- 收率:76.1%。
- 参考文献:[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, #11, p. 2618-2621;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, #16, p. 3353-3358;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, #24, p. 6674-6679;[4] Mendeleev Communications, 2014, vol. 24, #6, p. 345-345;[5] Patent: WO2005/79812, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 51;[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 814-831;[7] Patent: WO2005/79812, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 51