2-氨基-3-溴-5-氯吡啶的用途非常广泛,在合成树脂、表面活性剂、塑料、橡胶、皮革、造纸、染料、制药、农药、照相胶片、炸药、建筑材料以及消毒、熏蒸和防腐过程中均要其参与。此外,它可用作基础的有机化工原料和优质燃料,主要应用于精细化工、塑料等领域。
化学合成; 合成树脂; 表面活性剂; 塑料; 橡胶; 皮革; 造纸; 染料; 制药; 农药; 照相胶片; 炸药; 建筑材料; 消毒; 熏蒸; 防腐; 精细化工; 优质燃料
路线1:溴化法
- 原料:5-氯吡啶-2-胺(26163-03-1)、溴(Br₂)
- 溶剂:氯仿(CHCl₃)
- 步骤:将5-氯吡啶-2-胺(5000.0mg,38.90mmol)溶解在CHCl₃(78.0mL)中,加入Br₂(2.0mL,38.90mmol),室温搅拌1小时。减压除去溶剂,残余物用乙酸乙酯(EtOAc)溶解,经饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后减压蒸馏,硅胶柱色谱(EtOAc:n-Hex=1:9)纯化,收集含产物级分蒸发得黄色固体。
- 条件:20℃,1小时
- 收率:93%
- 参考文献:[1] Patent: US2014/315888, 2014, A1;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, #7, p.2949-2961等
路线2:NBS溴化法
- 原料:2-氨基-5-氯吡啶(1072-98-6)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)
- 溶剂:DMF和乙醇混合溶剂(体积比1:1.8,总量18.7L)
- 步骤:在50L圆底三口烧瓶中加入混合溶剂,依次加入2-氨基-5-氯吡啶(4986.6g)和NBS(17336.3g),升温至85℃搅拌反应3.5小时,GC和TLC监测反应完成后,旋转蒸发除溶剂,粗产物正己烷重结晶得纯品。
- 条件:85℃,3.5小时
- 收率:70.4%
- 纯度:99.15%
- 参考文献:[1] Patent: US2014/315888, 2014, A1;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, #7, p.2949-2961等