5435-54-1 4-羟基-3-硝基吡啶

WGK Germany:3。危险等级：刺激性、有害。危险标志：GHS07。危险性描述：H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）。危险性防范说明：P261（避免吸入粉尘/烟雾）、P305+P351+P338（如进入眼睛，立即用大量水冲洗并就医）。海关编码：29333990，存储类别：11 - 可燃固体。

4-羟基-3-硝基吡啶是合成β-咔啉衍生物和1L-8受体拮抗物的原料；可作为粘度调节剂，合成抗消化性溃疡药哌仑西平、二氮杂卓类抗艾滋病药、白细胞三烯生物合成抑制剂，并可用作杀虫剂的药物中间体。

医药中间体; 农药中间体

路线1：

• 步骤：在氮气氛下，将吡啶-4-醇分批加入浓硫酸中，制备硝化混合物（浓硫酸加入浓硝酸），加入反应混合物，60-70℃加热3小时，冷却至室温后倒入冰/水，加浓氨溶液碱化至pH 11-12，减压浓缩，残余物用吡啶搅拌过滤，无机固体用水溶解后用吡啶萃取，合并萃取液浓缩，丙酮搅拌后过滤干燥，粗产物水浆化后过滤干燥得产物。
• 条件：60-70℃，3小时，惰性气氛；冷却至环境温度；碱化pH 11-12；减压浓缩；丙酮搅拌1.5小时；水浆化60分钟。
• 收率：76%。
• 参考文献：[1] Organic Process Research and Development, 2004, vol. 8, # 6, p. 903-908；[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, vol. 48, # 8, p. 1235-1250；[3] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2012, vol. 48, # 8, p. 1235-1250,16；[4] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 48, p. 10343-10356；[5] Heterocycles, 1999, vol. 51, # 4, p. 721-726；[6] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 41, p. 5292-5296；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 11, p. 2474-2485；[8] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 48, p. 11054-11062；[9] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 669-672；[10] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 7, p. 3653-3662；[11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 33, p. 6693-6704；[12] Patent: CN105622495, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0021。

路线2：

• 步骤：3-硝基-吡啶-4-醇（或4-甲氧基-3-硝基吡啶）在浓盐酸中，加入氢溴酸回流16小时，冷却后倒入冰水中，中和后过滤，固体用水洗涤并干燥得产物。