383-70-0 L-三氟乙酰甘氨酸

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

L-三氟乙酰甘氨酸是一种甘氨酸衍生物，主要用于化学合成。

化学合成

合成路线 1（以三氟乙酸乙酯和甘氨酸为原料）

• 步骤：将三乙胺（33mmol，1.5当量）加入到α-氨基酸（22mmol）的甲醇溶液（22mL）中，5分钟后加入三氟乙酸乙酯（29mmol，1.3当量），搅拌反应24小时；反应完成后，通过旋转蒸发除去溶剂，将剩余残余物溶于水（35mL）中，用浓盐酸（4mL）酸化，搅拌15分钟后用乙酸乙酯萃取，合并有机层并用水、盐水洗涤，用MgSO₄干燥，过滤并旋转蒸发浓缩，若需固化产物，进一步高真空干燥过夜。
• 条件：With triethylamine In methanol at 20℃; for 24 h
• 收率：85%
• 参考文献：[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 30, p. 8298 - 8309；[2] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 18, p. 5877 - 5880；[3] Molecules, 2017, vol. 22, # 10；[4] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 29, p. 5774 - 5788；[5] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 29, p. 5774 - 5788；[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 11, p. 1995 - 1997；[7] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 28, p. 4882 - 4892；[8] Patent: WO2015/63020, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 38；[9] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 43, p. 5410 - 5413

合成路线 2（以三氟乙酸酐和甘氨酸为原料，大规模合成）

• 步骤：向30L反应器中加入TFA（2L）、甘氨酸16（2.0kg，26.6mol），保持内部温度0℃以下，搅拌下逐滴加入TFAA（6.6kg，31.4mol），保持温度低于70℃；加入后，将反应混合物在70℃下保持并搅拌2小时直至所有固体溶解（通过HPLC确认起始材料消失）；反应完成后，将混合物在50℃下真空浓缩至干，得到粗品17，通过从EtOAc（6L）和庚烷（12L）中重结晶纯化，得到纯的17。
• 条件：at 0 - 70℃; for 2 h; Large scale
• 收率：81%