2,3,5-三氟吡啶作为含氟吡啶类化合物,在医药和农药领域有重要应用,可作为中间体用于合成含氟药物分子或农药活性成分。
医药; 农药
路线1:铜(II)硫酸盐催化法
- 步骤:将8.2g步骤2中得到的化合物加入到320ml乙酸和120ml水的混合物中,加入400ml 10%硫酸铜水溶液;将混合物回流24小时,使用Dean-Stark分离器除去水,干燥残余物得到产物。
- 条件:With copper(II) sulfate; acetic acid In water for 24 h; Heating / reflux
- 收率:87.1%
- 参考文献:[1] Patent: US2006/47124, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3 [2] Chemistry - A European Journal, 2005, vol. 11, # 6, p. 1903 - 1910
路线2:铑催化加氢脱氟法
- 步骤:向PFA管中的氟-arene(0.1M)和HSiEt3(0.1M)在苯-d6中的溶液中加入α,α,α-三氟甲苯(1-2μL)作为内标;用Teflon塞封闭PFA管,插入NMR管记录初始19F {1H} NMR光谱;加入[Rh(μ-H)(1,3-bis(diisopropylphosphanyl)propane)] 2(1)(0.005M),加热至50℃保持48小时。
- 条件:With triethylsilane; [Rh(μ-H)(1,3-bis(diisopropylphosphanyl)propane)] 2 In benzene-d6 at 50℃; for 48 h; Inert atmosphere
- 收率:五氟吡啶加氢脱氟得到2,3,5-三氟吡啶(8%);2,3,5,6-四氟吡啶加氢脱氟得到2,3,5-三氟吡啶(24%)
- 参考文献:[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2013, vol. 155, p. 132 - 142