S-烯丙基-L-半胱氨酸是一种在大蒜中发现的有机硫化物，具有神经营养、抗癌、抗炎等生物活性。体外研究表明其可保护PC12细胞免受淀粉样蛋白和衣霉素诱导的细胞死亡，抑制Aβ诱导的ROS水平升高及caspase-12表达，对成肌细胞和肌管无细胞毒性，可调节凋亡信号通路（抑制caspase-3转录及表达），并在TNF处理下减少肌管中CK活性下降及释放。
化学合成；生命科学；中草药成分；医药（生物活性研究）
路线1：以BocSacOMe为原料
- 步骤1：将BocSacOMe（9.92g，36.02mmol）溶解于CH₂Cl₂（100mL），氩气保护下加入TFA（10mL），室温搅拌3小时（TLC监测：150% EtOAc石油醚溶液，Rf=0.4）。
- 步骤2：旋转蒸发除溶剂，黄色残余物真空干燥后溶于THF（30mL），冷却至0℃，加入LiOH（72mL，5M水溶液），移除冰浴后室温搅拌1小时。
- 后处理：用H₂O（100mL）稀释，DOWEX树脂中和至pH<7，树脂柱水洗（500mL H₂O），5% NH₄OH洗脱，50% H₂O洗涤，收集Rf=0.6的级分，旋转蒸发得黄色固体，柱色谱纯化（洗脱剂：7:2:1 iPrOH:MeOH:NH₄OH）得白色晶体，产率57%，熔点212-213℃。
参考文献：[1] JACS 2008, 130(30), 9642-9643；[2] US2012/178913 A1（10-11页）
路线2：以烯丙基溴为原料
- 步骤1：1mol原料分散于3L无水乙醇，滴加3.5mol NaOH（20mol/L），搅拌10分钟后加入1.1mol烯丙基溴，室温反应6小时，调节pH至5.5，4℃静置12小时。
- 步骤2：过滤晶体，50℃干燥后溶于含1%冰醋酸的蒸馏水，加热至沸倒入150mL沸腾乙醇重结晶，12℃静置12小时，过滤干燥得约69g产物（产率68g）。
参考文献：[1] Pharmazie 1998, 53(10), 668-671；[2] JOC 1994, 59(11), 3227-3229；[3] Org Biomol Chem 2005, 3(10), 2016-2025；[4] RSC Adv 2016, 6(58), 53519-53532；[5] Angew Chem Int Ed 2016, 55(47), 14683-14687；[6] Angew Chem 2016, 128(47), 14903-14907；[7] Phytochemistry 1985, 24(7), 1593-1594；[8] Helv Chim Acta 1951, 34, 481-486；[9] Helv Chim Acta 1948, 31, 189-207；[10] Food Chem Toxicol 2007, 45(10), 2030-2039；[11] CN104140384 B（0053-0054段）；[12] WO2017/96450 A1（27页）；[13] Chem Biol Drug Des 2016, 87(1), 101-111
