化学合成;是合成硫辛酸的重要有机中间体,硫辛酸广泛用于治疗和预防心脏病、糖尿病和早老性痴呆症等多种疾病;用作维生素类药硫辛酸、硫辛酰胺的中间体。
医药
路线1(光气法)
- 步骤:二氯乙烷为有机溶剂,6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂固体光气(双(三氯甲基)碳酸酯)、N,N'-二甲基苄胺按摩尔比1:1.05:0.12反应,有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯重量比1:2.4;冰水浴下滴加N,N'-二甲基苄胺,控制温度10-75℃,反应2.5小时;反应液经水层分离(水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯重量比1:3),上层有机相真空蒸馏(真空度5mmHg,温度172-176℃)收集产品;底部液体用碱调节pH至11,分层后上层用硫酸钠脱水,得产品。
- 条件:温度10-75℃,反应时间2.5小时;真空蒸馏条件:真空度5mmHg,温度172-176℃。
- 收率:摩尔收率95.68%,产品纯度96.65%;经脱水后产品摩尔收率96.69%,纯度99.71%。
- 参考文献:[1] Patent: CN105693510, 2016, A. [2] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 416,418 [3] Patent: CN106966900, 2017, A.
路线2(氯化亚砜法)
- 步骤:冰水浴条件下,6-羟基-8-氯辛酸乙酯缓慢滴加入溶有氯化亚砜的有机溶剂中,同时通入干燥气体鼓泡,2-6小时滴毕;升温至30-35℃保温1-2小时,再升温至90-110℃,停止鼓泡,保温1-2小时;反应液用碱液中和至中性,常压蒸去溶剂,真空蒸馏得6,8-二氯辛酸乙酯。
- 条件:冰水浴滴加,鼓入干燥气体,反应温度30-35℃(保温1-2h)、90-110℃(保温1-2h);真空蒸馏得产品。
- 收率:未明确给出具体收率数据。