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328086-60-8 (S)-2-(BOC-氨基)-3-[(S)-2-氧代-3-吡咯烷基]丙酸甲酯
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328086-60-8 (S)-2-(BOC-氨基)-3-[(S)-2-氧代-3-吡咯烷基]丙酸甲酯
328086-60-8 (S)-2-(BOC-氨基)-3-[(S)-2-氧代-3-吡咯烷基]丙酸甲酯
中文名称
(S)-2-(BOC-氨基)-3-[(S)-2-氧代-3-吡咯烷基]丙酸甲酯
英文名称
(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoate
CAS号
328086-60-8
分子式
C
13
H
22
N
2
O
5
分子量
286.32
类别
医药中间体
更新日期
2026-04-12
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
(S)-2-(BOC-氨基)-3-[(S)-2-氧代-3-吡咯烷基]丙酸甲酯
英文名
(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoate
CAS号
328086-60-8
分子式
C13H22N2O5
分子量
286.32
中文别名
(S)-2-(BOC-氨基)-3-[(S)-2-氧代-3-吡咯烷基]丙酸甲酯;(ΑS,3S)-Α-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-氧代-3-吡咯烷丙酸甲酯;(S)-甲基 2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-((S)-2-氧亚基吡咯烷-3-基)丙酯;(ΑS,3S)-Α-[[[((1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-氧代-3-吡咯烷丙酸甲酯;(ALPHAS,3S)-ALPHA-[(叔-丁基氧羰基)氨基]-2-氧代-3-吡咯烷丙酸甲酯;(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)甲基-3-((S)-2-氧吡咯烷-3-基)丙酸甲酯;(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-((S)-2-氧吡咯烷-3-基)丙酸甲酯;(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-((S)-2-氧代吡咯烷-3-基)丙酸甲酯
英文别名
(αS,3S)-α-[(tert-Butyloxycarbonyl)aMino]-2-oxo-3-pyrrolidinepropanoic acid Methyl Ester;methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoate;(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoate(WXG01709);(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoate;Methyl (S)-2-(Boc-amino)-3-[(S)-2-oxo-3-pyrrolidinyl]propanoate;3-Pyrrolidinepropanoic acid, α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-, methyl ester, (αS,3S)-;Methyl (αS,3S)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-3-pyrrolidinepropanoate;(S)-METHYL 2-((TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO)-
物化属性
形态
固体
颜色
白色至类白色
储存条件/存储条件
2-8°C
密度
1.142±0.06 g/cm3
沸点
471.5±20.0 °C
溶解度/溶解性
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输。危险性质:非危险化学品。海关编码:2933399990
生产及用途
用途与制备
用于制备蛋白酶抑制剂;作为羧酸酯类有机物,可用作医药中间体。
医药
路线1:
步骤
:在干燥的1升反应烧瓶中,向CoCl₂·6H₂O(1.54 g,6.5 mmol)和二甲基(2S,4R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-(氰甲基)戊二酸酯(11 mmol)的甲醇预冷溶液中分批加入硼氢化钠固体(44 mmol,1.67 g),反应混合物在0°C搅拌30分钟,随后室温搅拌24小时;反应结束后真空浓缩,残油倒入10%柠檬酸,过滤后滤液用乙酸乙酯萃取2次,有机层经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩,最后通过硅胶柱色谱分离纯化得到目标产物。
条件
:0°C搅拌30分钟,室温搅拌24小时;使用甲醇作为溶剂,硼氢化钠为还原剂,CoCl₂·6H₂O为催化剂。
8.99 mg/ml ; 0.0314 mol/l
熔点
110-114°C
精确质量
286.15300
酸度系数(pKa)
10.97±0.46(Predicted)
化学性质
白色至类白色固体。溶于甲醇、二氯甲烷和乙酸乙酯。
BBB穿透
No
CYP1A2抑制
No
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
No
CYP3A4抑制
No
GI吸收
High
P-gp底物
Yes
Brenk告警
1.0 alert
Leadlikeness
1.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
3.44
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
0.0
Muegge规则
0.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.55
Fraction Csp3
0.77
LogP
1.29860
LogP(Consensus)
0.81
LogP(MLOGP)
0.28
LogP(SILICOS-IT)
0.8
LogP(WLOGP)
0.2
LogP(XLOGP3)
0.66
LogP(iLOGP)
2.1
LogS(Ali)
-2.2
LogS(ESOL)
-1.5
LogS(SILICOS-IT)
-2.18
PSA
93.73000
TPSA
93.73 Ų
可旋转键数
8
摩尔折射率
75.21
氢键供体数
2.0
氢键受体数
5.0
皮肤渗透Log Kp
-7.58 cm/s
芳香重原子数
0
重原子数
20
外观性质
白色至类白色固体。
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