1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷是商业化的有机合成子,结构中的两个溴原子可被亲核试剂进攻以进行进一步衍生化反应。
化学合成
路线1(专利WO2014/165075等)
- 步骤:在0℃下向化合物29.1(157g,2.7mol)的CH₃OH(1.6L)搅拌溶液中逐滴加入Br₂(950g,5.9mol),加热搅拌15小时。
- 条件:0-20℃反应15小时;
- 收率:60%;
- 产物:化合物29.2(450g,60%),白色固体。
参考文献:[1] Patent: WO2014/165075, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 86; 87 [2] Patent: US2008/21032, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 83 [3] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 2, p. 468 - 480 [4] Patent: US2009/298894, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 44 [5] Patent: WO2016/44770, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 752
路线2(文献法)
- 步骤:向100毫升甲醇中的6.3毫升(0.17摩尔)丙酮中在零度低温下加入8.5毫升(0.17摩尔)的液溴,得到的混合物在零度下搅拌24小时,反应结束后,混合物转移到超低温冰箱中,冷却到-28℃直到产品析出为无色晶体,过滤分离固体晶体。
- 收率:22%(4.86克,0.185摩尔)。
- 注意:该路线副反应多,溴化效率低,产率普遍低。