Fmoc-L-亮氨酸是Nα-9-芴甲氧羰基-L-亮氨酸,是一种氨基酸衍生物,可用于制备9-芴甲氧羰基氯。制备方法:将L-亮氨酸溶于10%碳酸钠溶液,在20-30℃滴加9-芴甲氧羰基氯的甲苯溶液,搅拌后酸化萃取得到产物。
化学合成;生命科学
合成路线1
- 步骤: 向H-Phe-OH(100mg,60.5mmol)在50%MeCN(6.1mL)中的溶液中加入Fmoc-OPhth(233mg,60.5mmol)和K₂CO₃(167mg,121mmol)并搅拌;搅拌2小时后,加入饱和碳酸氢钠溶液和H₂O,用乙醚洗涤,水相用1M HCl酸化至pH 1并用乙醚萃取,有机相用1M HCl、H₂O、盐水洗涤,经MgSO₄干燥后减压蒸发得到粗产物。
- 条件: 20℃,2小时,溶剂为乙腈,碱为碳酸钾。
- 产率: 88%
- 参考文献: Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, #16, p.1600-1603
制备方法
- 步骤: 将1.05克(0.008摩尔)L-亮氨酸固体溶于10%碳酸钠溶液中,在20~30℃,滴加溶于甲苯(2~205毫升)的9-芴甲氧羰基氯(2.10克,0.008摩尔)溶液,滴加30~60分钟,滴加结束后在20~30℃搅拌1~8小时,加30~200毫升水稀释,用乙酸正丁酯(80毫升)萃取除去过量9-芴甲氧羰基氯,水相用浓盐酸酸化至PH=0.5~3.5,用乙酸正丁酯(80毫升)萃取,油相用水洗涤后浓缩,白色结晶析出,过滤干燥得产物。
- 条件: 20~30℃,滴加时间30~60分钟,搅拌1~8小时,酸化PH=0.5~3.5,溶剂为甲苯、乙酸正丁酯。
- 产率: 87.0%
- 熔点: 151-152℃