772-38-3 4-叔丁基苯基乙炔

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 3082 9/PG 3，WGK Germany:3，危险等级9，海关编码29029090；危险标志GHS07、GHS09，信号词Warning，危险性描述H319（严重刺激眼睛）、H410（对水生环境有长期有害作用）；危险性防范说明P273（避免释放至环境中）、P305+P351+P338（眼睛接触后，立即用大量水冲洗并就医）、P501（按当地法规处置内容物/容器）；Hazard Note:Irritant（刺激物）。非危险化学品描述存在矛盾。

4-叔丁基苯基乙炔用作研究用化合物，主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：

• 原料：4-叔丁基溴苯（CAS:772-38-3）
• 步骤：向搅拌的4-叔丁基溴苯（5.0g，21.7mmol）溶于50mL MeOH和50mL CH₂Cl₂的溶液中加入细粉状K₂CO₃（6.0g，43.5mmol），将悬浮液在室温下搅拌3小时。反应完成后，将混合物通过硅藻土床过滤，滤液中加入水，并用乙醚萃取。合并醚层，用水洗涤两次（2×50mL），然后用无水硫酸钠干燥萃取液，减压蒸发去除溶剂，得到无色液体产物。
• 条件：With methanol; potassium carbonate In dichloromethane at 20℃; for 3 h
• 收率：96%
• 参考文献：[1] Canadian Journal of Chemistry, 2001, vol. 79, #5-6, p.878-887；[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol.52, #51, p.6942-6947；[3] Organic Letters, 2014, vol.16, #3, p.948-951；[4] Tetrahedron, 1997, vol.53, #45, p.15515-15534；[5] Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol.36, #8, p.1157-1162；[6] Patent: US5202471, 1993, A；[7] Tetrahedron, 2009, vol.65, #18, p.3767-3772；[8] Chemical Communications, 2012, vol.48, #15, p.2080-2082；[9] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol.11, #39, p.6707-6712；[10] Organic Letters, 2014, vol.16, #24, p.6302-6305；[11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, #33, p.8886-8892；[12] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.2016, #18, p.3056-3059

路线2：

• 原料：化合物（CAS:135883-30-6）
• 步骤：将原料（5.0g，21.7mmol）溶解于50mL甲醇和50mL二氯甲烷的混合溶剂中，加入细粉状碳酸钾（6.0g，43.5mmol），将悬浮液在室温下搅拌3小时。反应完成后，将混合物通过硅藻土床过滤，滤液中加入水，并用乙醚萃取。合并醚层，用水洗涤两次（2×50mL），然后用无水硫酸钠干燥萃取液，减压蒸发去除溶剂，得到无色液体产物。
• 条件：With caesium carbonate In dimethyl sulfoxide at 115℃; Sealed tube; Inert atmosphere
• 收率：79%
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2017, vol.73, #33, p.5023-5028；[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.11, p.273-279；[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #9, p.1461-1464