736990-02-6 2-乙氧基羰基吲哚-5-硼酸频那醇酯

名称和标识

中文名: 2-乙氧基羰基吲哚-5-硼酸频那醇酯
英文名: Ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
CAS号: 736990-02-6
分子式: C17H22BNO4
分子量: 315.17
中文别名: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吲哚-2-羧酸乙酯; 2-乙氧羰基吲哚-5-硼酸那醇酯; 2-(乙氧基羰基)吲哚-5-硼酸频哪醇酯
英文别名: 2-Ethoxycarbonylindole-5-boronic acid pinacol ester; 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester; 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-2-carboxylic acid ethyl ester; 1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, ethyl ester

物化属性

LogP: 2.64
LogS: -4.08
PSA: 60.55 Å²
XLogP3: 3.59
外观: 米白至浅黄色固体
密度

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

化学合成

合成路线：在氩气保护下，将Pd(dba)₂（275 mg，0.30 mmol）和三环己基膦（504 mg，1.80 mmol）的二恶烷溶液（30 mL）加入到搅拌中的5-溴吲哚-2-甲酸乙酯（6.0 g，22.4 mmol）混合物中；随后加入KOAc（3.3 g，33.6 mmol）、双(频哪醇合)二硼（6.3 g，24.6 mmol）以及额外的二恶烷（20 mL）；将反应混合物在80℃下搅拌3小时，之后冷却至室温并通过硅藻土过滤；用EtOAc洗涤固体，合并滤液并浓缩，最后通过柱色谱法纯化，得到目标产物2-乙氧基羰基吲哚-5-硼酸频那醇酯（6.8 g，收率97%）。 参考文献：[1] Patent: WO2006/77367, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 101；[2] Patent: WO2005/123674, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 58；[3] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, #24, p. 8267 - 8276；[4] Patent: WO2005/123673, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 50；[5] Patent: WO2004/76412, 2004, A2. Location in Page 101-102