(R)-3-羟基丁酸钠是一种代谢物,由3-羟基丁酸脱氢酶催化乙酸乙酯获得,可作为营养来源和维生素、抗生素和信息素的前体;体外研究中,它是由乙酰乙酸转化而来的代谢物,增强的肝脂肪酸氧化会增加乙酰乙酸的产生,进而通过3-羟基丁酸脱氢酶催化反应转化为(R)-3-羟基丁酸钠。
化学合成;生命科学
路线1:
- 步骤:在500ml三颈瓶中,加入3-羟基丁酸甲酯(76.0g)和300ml水;控制温度低于30℃,在3小时内分批缓慢加入氢氧化钠(25.8g),加毕维持温度不高于10℃继续反应3小时;加入0.3g活性炭搅拌0.5小时后过滤;将滤液浓缩至100ml,室温搅拌结晶1小时,离心分离,真空干燥得到产品。
- 条件:氢氧化钠水溶液,反应温度10-30℃(分批加碱时控制低于30℃,加毕维持不高于10℃),反应时间6小时(3小时加碱+3小时反应),结晶温度室温。
- 收率:85.0%,ee值91.5%。
- 参考文献:CN107162893(2017年)。
路线2:
- 步骤:在500mL三口烧瓶中,加入(R)-3-羟基丁酸甲酯(76.0g)和300mL水;控制反应温度低于30℃,在3小时内分批缓慢加入氢氧化钠(25.8g);加毕维持温度不高于10℃继续搅拌反应3小时至反应完全;加入0.3g活性炭持续搅拌0.5小时后过滤;将滤液浓缩至100mL,室温搅拌结晶1小时,离心分离,真空干燥得到(R)-(-)-3-羟基丁酸钠。
- 条件:同路线1。
- 收率:85.0%,ee值91.5%。