2873-29-2 乙酰化葡萄烯糖

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 乙酰化葡萄烯糖
英文名: Tri-O-acetyl-D-glucal
CAS号: 2873-29-2
分子式: C12H16O7
分子量: 272.25
中文别名: 3,4,6-三-氧-乙酰基-D-葡萄糖烯; 3,4,6-三乙酰基-D-半乳糖烯; 3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖烯; 三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖; 三乙酰基葡萄烯糖; 3,4,6-O-三乙酰基-D-葡萄烯糖; 乙酰化葡萄烯; 三乙酰葡萄糖烯; 三乙酰葡萄烯糖; 三乙酰基-D-谷氨醛; (2R,3S,4R)-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二基二乙酸酯
英文别名: 1,2-DIDEOXY-3,4,6-TRI-O-ACETYL-D-ARABINO-1-HEXENOPYRANOSE; 1,5-ANHYDRO-2-DEOXY-D-ARABINO-HEX-1-ENITOL 3,4,6-TRI-O-ACETYL ETHER; 3,4,6-TRI-O-ACETYL-1,5-ANHYDRO-D-ARABINO-HEX-1-ENITOL; (-)-TRI-O-ACETYL-D-GLUCAL; 1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-1-hexenol triacetate; peracetyl-D-glucal; 3,4,6-Triacetylglucal; peracetylated D-glucal; 2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucal; 3,4,6-Tri-O-acetylglucal; Triacetyl-D-glucal; D-Glucal triacetate; [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate; (2R,3S,4R)-2-(Acetoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码:29329995，存储类别:11 - 可燃固体。

用途与制备

化学合成，手性化合物原料，制备各种糖的中间体；生命科学。

化学合成; 手性化合物原料; 糖中间体制备; 生命科学

路线1：溴代葡萄糖合成

步骤: 500 mL圆底烧瓶中加入10 g葡萄糖、100 mL乙酸、32.5 mL乙酸酐、0.5 g对甲基苯磺酸，超声反应10分钟；加入12.5 mL乙酰溴、9.0 mL甲醇，超声振荡反应1小时；TLC检测完全后，二氯甲烷稀释，水洗，乙醇重结晶得溴代葡萄糖晶体21.9 g。
条件: 超声功率420W（型号DST20500）。
收率: 96%。

路线2：乙酰化葡萄烯糖合成

步骤: 上述溴代糖中加入44 g β-环糊精、220 mL水、11 g锌粉，超声波功率480W（型号DST20500）振荡反应10分钟；乙酸乙酯稀释，过滤，滤液乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩得粗品；乙酸乙酯和石油醚重结晶得纯品13.8 g。
条件: 超声功率480W（型号DST20500）。
收率: 95%。