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13885-09-1 2-(二苯基膦)-联苯
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13885-09-1 2-(二苯基膦)-联苯
13885-09-1 2-(二苯基膦)-联苯
中文名称
2-(二苯基膦)-联苯
英文名称
2-(Diphenylphosphino)biphenyl
CAS号
13885-09-1
分子式
C
24
H
19
P
分子量
338.38
类别
有机-无机化合物
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2-(二苯基膦)-联苯
英文名
2-(Diphenylphosphino)biphenyl
CAS号
13885-09-1
分子式
C24H19P
分子量
338.38
中文别名
2-二苯基膦-联苯; 邻苯基苯基二苯基膦; 2-(二苯基磷)联苯; (2-联苯基)二苯基膦; [1,1'-联苯]-2-基二苯基膦; 2-(二苯基膦基)联苯
英文别名
o-Phenylphenyldiphenylphosphane; biphenyl-2-yldiphenylphosphine; [1,1'-Biphenyl]-2-yldiphenylphosphine; 2-Biphenylyl(diphenyl)phosphine; (2-Biphenylyl)diphenylphosphine; diphenyl-(2-phenylphenyl)phosphane
物化属性
LogP
7.45
LogS
-6.31
PSA
13.59 Ų
储存条件
2~8℃
外观
白色至类白色结晶或粉末
水溶解性
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输。危险性质:非危险化学品。海关编码:2931.90.9051
生产及用途
用途与制备
作为配体,用于偶联反应中
化学合成
路线1:
步骤
:将MCM-41-3N-Pd(0)催化剂(21 mg,0.01 mmol)、KOAc(1.5 mmol)及2-碘联苯(1.0 mmol,若为固体)置于20 mL Schlenk管中,抽真空并氩气置换三次;在氩气保护下,加入2-碘联苯(1.0 mmol,若为液体)、二苯基膦(1.2 mmol)及DMAc(1 mL);130℃搅拌3小时,冷却后用CH₂Cl₂稀释、过滤,催化剂经水和乙醇洗涤后重复使用,滤液真空浓缩并硅胶柱色谱纯化得产物。
条件
:130℃,3小时,氩气氛围,DMAc溶剂,Schlenk技术
收率
:61%
参考文献
:Organic Letters, 2003, vol. 5, #13, p.2315-2318;Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol.32, #8;Journal of Organometallic Chemistry, 2018, vol.866, p.50-58
路线2:
步骤
:在密封小瓶中,氮气氛围下混合对甲基苯甲酰基二苯基膦(61 mg,0.20 mmol)、Pd(OAc)₂(1.4 mg,0.006 mmol)、芳基碘化物(0.21 mmol)、Cs₂CO₃(72 mg,0.22 mmol)及甲苯(0.5 mL);80℃搅拌12小时,反应完成后硅胶柱色谱纯化得产物。
条件
:80℃,12小时,密封管,氩气氛围,甲苯溶剂
收率
:92%
参考文献
:Tetrahedron Letters, 2016, vol.57, #30, p.3404-3406
微溶于水
沸点
473.2±24.0 °C (760 mmHg)
熔点
80.0 to 86.0 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg (25 °C)
闪点
254.4±29.2 °C
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