作为高碳醇酯广泛应用于化妆品行业,用作润肤剂、乳化剂;也可作为油膏的基质,用于蛋黄或杏仁油乳剂的制备;还用于制造肥皂和矿烛。在生命科学领域有应用。
化妆品; 油膏基质; 肥皂和矿烛制造; 生命科学
路线1:溴酸钠-溴化钠-硫酸体系氧化法
- 步骤:将1.0g 1-辛醇(7.69mmol)加入50mL圆底烧瓶,加入0.523g NaBr(0.66eq)、0.383g NaBrO₃(0.33eq)和10mL水(含溴化物与溴酸盐摩尔比2:1),搅拌溶解后,室温搅拌2.5小时,缓慢加入0.5当量H₂SO₄水溶液(0.21mL 98% H₂SO₄溶于1mL水),继续搅拌至多24小时。反应完成后,用CH₂Cl₂(3×15mL)萃取,有机层经Na₂SO₄干燥,除去溶剂得辛基辛酸酯。
- 条件:20℃,24小时,水介质,NaBr、NaBrO₃、H₂SO₄参与反应。
- 收率:99%(产物为无色液体,通过GC-MS及NMR确认)。
- 参考文献:[1] Synthetic Communications, 2018, vol. 48, #13, p.1663-1670
路线2:钨氧化物负载Zr掺杂SBA-15催化酯化法
- 步骤:在N₂气氛下,将160mg钨氧化物浸渍Zr掺杂介孔硅SBA-15催化剂加入25mL均三甲苯中,加热至162℃。加入等摩尔的棕榈酸和鲸蜡醇(6mmol)在15mL均三甲苯中的溶液,在Dean-Stark装置和520rpm搅拌速率下反应6小时。通过气相色谱(FID检测器,Ultra 1毛细管柱)分析产物。
- 条件:162℃,6小时,均三甲苯介质,N₂惰性气氛,Dean-Stark装置,SBA-15负载催化剂,520rpm搅拌。
- 收率:98.3%(通过气相色谱分析确认)。
- 参考文献:[1] Synthesis, 2005, #12, p.1939-1944;[2] Chemistry Letters, 2005, vol.34, #11, p.1502-1503;[3] Tetrahedron Letters, 2007, vol.48, #39, p.6962-6965;[4] Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol.52, #11, p.2933-2936;[5] Synthetic Communications, 1986, vol.16, p.1423-1430;[6] Biochemische Zeitschrift, 1931, vol.241, p.467;[7] Biochemische Zeitschrift, 1933, vol.259, p.424;[8] Journal of the American Pharmaceutical Association (1912-1977), 1944, vol.33, p.107;[9] Chem.Abstr., 1944, p.2765;[10] Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol.52, #10, p.2631-2632;[11] Patent: US2005/240040, 2005, A1;[12] Patent: WO2006/64685, 2006, A1;[13] Applied Catalysis A: General, 2016, vol.522, p.194-200